Tétrahydropyrane
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le tétrahydropyrane (THP), est un éther cyclique de formule brute C5H10O. C'est le plus simple des oxanes, constitué d'un cycle à six atomes dont un d'oxygène et cinq de carbone. Il s'agit d'un liquide incolore volatil inflammable. On rencontre plus fréquemment ses dérivés, les éthers de tétrahydropyranyle (THP-) étant des intermédiaires courants en synthèse organique par réaction d'alcools sur du dihydropyrane. Le cycle du tétrahydropyrane est notamment présent dans tous les oses en configuration pyranose, par exemple dans le glucopyranose. En phase gazeuse, il se présente en conformation chaise de symétrie Cs[4].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Tétrahydropyrane | |||
Structure du tétrahydropyrane | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | oxane | ||
Synonymes |
THP, 2H-tétrahydropyrane, oxacyclohexane, oxyde de pentaméthylène |
||
No CAS | 142-68-7 | ||
No ECHA | 100.005.048 | ||
No CE | 205-552-8 | ||
DrugBank | DB02412 | ||
PubChem | 8894 | ||
ChEBI | 46941 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Std. InChIKey : DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N |
||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H10O [Isomères] |
||
Masse molaire[1] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −49,2 °C[2] | ||
T° ébullition | 88 °C[2] | ||
Solubilité | 80 g·L-1[2] à 20 °C | ||
Masse volumique | 0,88 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
Point d’éclair | −20 °C[2] ; −16 °C[3] | ||
Pression de vapeur saturante | 9,53 kPa[2] à 25 °C | ||
Précautions | |||
SGH[2],[3] | |||
H225, H315, H319, H335, EUH019, P210, P261 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
|||
Transport[2],[3] | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
|||
Composés apparentés | |||
Autres composés | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Fermer