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Tramadol
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Le tramadol est un antalgique central développé par la firme allemande Grünenthal GmbH (en) dans les années 1970. Il est classé dans la catégorie des analgésiques de niveau 2, catégorie comprenant également la codéine, les extraits d'opium et anciennement le dextropropoxyphène.
Tramadol | |||
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Énantiomères (1R,2R) (à gauche) et (1S,2S) (à droite) du tramadol | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | (1R,2R)-rel-2-(diméthylamino)méthyl- 1-(3-méthoxyphényl)cyclohexanol |
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No CAS | 27203-92-5 | ||
No ECHA | 100.043.912 | ||
No CE | 248-319-6 | ||
Code ATC | N02AX02 | ||
DrugBank | DB00193 | ||
PubChem | 33741 | ||
ChEBI | 9648 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-14-7-4-5-10-16(14,18)13-8-6-9-15(11-13)19-3/h6,8-9,11,14,18H,4-5,7,10,12H2,1-3H3/t14-,16+/m1/s1 Std. InChIKey : TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N |
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Apparence | Poudre blanche • Solution limpide | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C16H25NO2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 263,375 2 ± 0,015 4 g/mol C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %, |
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Précautions | |||
SGH[2] | |||
H301 et H411 H301 : Toxique en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : ![]() 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Données pharmacocinétiques | |||
Biodisponibilité | ~70 % | ||
Liaison protéique | ~20 % | ||
Métabolisme | Hépatique (déméthylation, glucuronidation) |
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Demi-vie d’élim. | 5 à 7 heures | ||
Excrétion | |||
Considérations thérapeutiques | |||
Classe thérapeutique | Antalgique opioïde modéré | ||
Voie d’administration | Orale, IV, IM | ||
Conduite automobile | Déconseillée | ||
Caractère psychotrope | |||
Catégorie | narcotique | ||
Risque de dépendance | élevé[3] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Opioïde, il agit sur les mêmes types de récepteurs que la codéine et la morphine. C'est un agoniste des récepteurs opiacés, mais, contrairement à ces dernières, c'est aussi un inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline[4],[5]. Il possède un pouvoir analgésique légèrement plus fort que celui de la codéine (bien que cela varie selon le métabolisme de chacun, la dose équivalente à 10 mg de morphine ingérés serait de 50 mg de tramadol)[6],[7],[8].
À l'instar des autres analgésiques de niveau 2, le tramadol est disponible en association avec le paracétamol, principe actif avec lequel il agit en synergie ; il se distingue cependant par son utilisation comme antidouleur sans association, en libération immédiate comme en libération prolongée[9],[10].
Il peut entraîner une dépendance, mais celle-ci semble plus faible que celle des morphinomimétiques forts (niveau 3), tout en restant nettement supérieure à celle des antalgiques de niveau 1 et plus délicate que celle induite par la codéine (du même niveau 2)[réf. souhaitée]. En effet, en plus d'induire une dépendance aux opioïdes, s'ajoutent à cause de son action sérotoninergique des phénomènes de sevrage identiques à ceux rencontrés lors de l'arrêt d'un traitement aux antidépresseurs de type ISRS ou IRSNa. À ce titre, il convient de l'employer avec réserve : bien qu'il ne soit pas un stupéfiant, le tramadol n'est délivré en France que sur ordonnance et est inscrit sur la liste I[11].
En France, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) a également entrepris de limiter la durée de prescription du tramadol, l'opioïde le plus fréquent dans les cas de décès liés aux antalgiques, pour limiter les risques d'accidents et d'apparition d'une dépendance à long terme. À partir du , les patients traités avec du tramadol doivent faire renouveler leur ordonnance tous les trois mois, contre douze mois jusque-là. Publiée le , cette décision de l’ANSM a pour objectif d'enrayer une dynamique globale de prolifération des décès liés à ces traitements, dont le nombre a presque triplé en quinze ans[12].