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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le topiramate est un médicament antiépileptique utilisé pour les épilepsies de type généralisée ou partielle. On le trouve, en France, sous le nom d'Epitomax et aux États-Unis, au Canada, au Royaume-Uni, en Australie et dans certains autres pays sous le nom de Topamax. Il peut aussi être utilisé comme traitement préventif des crises de migraine.
Topiramate | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | sulfamate de [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tétraméthyltétrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl]méthyle |
Synonymes |
sulfamate de 2,3,4,5-bis-O-(1-méthyléthylidéne)-β-D-fructopyranose |
No CAS | |
No ECHA | 100.129.713 |
Code ATC | N03 |
DrugBank | APRD00237 |
PubChem | 5284627 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H21NO8S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 339,362 ± 0,019 g/mol C 42,47 %, H 6,24 %, N 4,13 %, O 37,72 %, S 9,45 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 80 % |
Métabolisme | 30 % hépatique, 70 % est excrété inchangé |
Demi-vie d’élim. | 19 à 23 heures |
Excrétion |
70 % rénal (la forme inchangée) |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | oral |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Des études ont été aussi portées sur son utilité dans le traitement des effets induits par la kétamine, utilisé alors comme modèle de la schizophrénie.
La biodisponibilité est supérieure à 80 %, sans modification significative par les prises alimentaires. Sa demi-vie est d'environ 24 heures et l'excrétion est rénale. La phénytoïne et la carbamazépine diminuent de moitié sa demi-vie, imposant une augmentation des doses[3].
Des études ont été aussi portées sur son utilité dans le traitement des effets induits par la kétamine, utilisé alors comme modèle de la schizophrénie[7],[8].
Les plus fréquents sont les sensations de fourmillements (paresthésies présents dans la moitié des cas et conduisant à l'arrêt du traitement dans un peu moins d'un cas sur 10) et une perte assez importante de poids durant le traitement[9].
L'ANSM met en garde contre la tératogénicité du topiramate : les femmes enceintes sont exposées à un risque 3 fois plus grand de malformations du fœtus, notamment des becs-de-lièvre[10] ou des hypospadias. Par ailleurs des cas de troubles neurodéveloppementaux sont rapportés[11]. Un registre scandinave montre une augmentation du risque du trouble du spectre autistique[12] qui n'a cependant pas été retrouvé dans un registre américain[13]. L'ANSM modifie alors les conditions de prescription mentionnant que le risque observé de malformations majeures s’élève jusqu’à 8,2 %, ainsi qu'un risque de survenue de troubles du spectre autistique qui se situe entre 2 et 6 %, enfin un risque de survenue d’une déficience intellectuelle qui situe entre 1 et 8 %[14].
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