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Sulfadoxine
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La sulfadoxine est un antibiotique sulfamidé longtemps utilisé en association fixe avec la pyriméthamine comme traitement préventif ou curatif du paludisme à souches résistantes à d'autres médications. Il agit en inhibant la dihydrofolate réductase, ce qui bloque le métabolisme de l'acide folique du protozoaire.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Sulfadoxine | |
![]() Structure de la sulfadoxine |
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Identification | |
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Nom UICPA | 4-amino-N-(5,6-diméthoxypyrimidin-4-yl)benzènesulfonamide |
No CAS | 2447-57-6 |
No ECHA | 100.017.732 |
No CE | 219-504-9 |
Code ATC | QJ01 « EQ13 » |
DrugBank | DB01299 |
PubChem | 17134 |
ChEBI | 9329 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-10-11(14-7-15-12(10)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16) Std. InChIKey : PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H14N4O4S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 310,329 ± 0,018 g/mol C 46,44 %, H 4,55 %, N 18,05 %, O 20,62 %, S 10,33 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Les suflamides sont peu efficaces sur Plasmodium ovale et Plasmodium vivax, et des souches de Plasmodium falciparum résistantes à l'association sulfadoxine/pyriméthamine existent également[2]. En raison de ces pharmacorésistances, l'emploi de cette association pour un usage de routine n'est plus recommandé[3].
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].