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Sertindole
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Le sertindole est un médicament neuroleptique antipsychotique. Il a été mis au point par le laboratoire pharmaceutique danois H. Lundbeck A/S et commercialisé sous licence par les Laboratoires Abbott sous les noms de Serdolect et Serlect. Comme d'autres antipsychotiques atypiques, il a une activité antagoniste des récepteurs dopaminergiques D2 et sérotoninergiques 5-HT2. Il est utilisé dans le traitement de la schizophrénie. Chimiquement, il est classé comme un dérivé de phénylindole.
Sertindole | ||
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Sertindole | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophényl)-indol-3-yl]-1-pipéridyl]éthyl]imidazolidin-2-one | |
No CAS | 106516-24-9 | |
No ECHA | 100.162.562 | |
Code ATC | N05AE03 | |
DrugBank | DB06144 | |
PubChem | 60149 | |
ChEBI | 9122 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C24H26ClFN4O/c25-18-1-6-23-21(15-18)22(16-30(23)20-4-2-19(26)3-5-20)17-7-10-28(11-8-17)13-14-29-12-9-27-24(29)31/h1-6,15-17H,7-14H2,(H,27,31) InChIKey : GZKLJWGUPQBVJQ-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H26ClFN4O/c25-18-1-6-23-21(15-18)22(16-30(23)20-4-2-19(26)3-5-20)17-7-10-28(11-8-17)13-14-29-12-9-27-24(29)31/h1-6,15-17H,7-14H2,(H,27,31) Std. InChIKey : GZKLJWGUPQBVJQ-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C24H26ClFN4O [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 440,941 ± 0,024 g/mol C 65,37 %, H 5,94 %, Cl 8,04 %, F 4,31 %, N 12,71 %, O 3,63 %, |
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Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 75% | |
Liaison protéique | 99,5% | |
Métabolisme | Hepatique (principalement via les cytochromes P450 et P450 3A4) | |
Demi-vie d’élim. | 3 jours | |
Excrétion |
fécale et rénale (4% sous forme de métabolites ; 1% inchangé) |
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Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Neuroleptique antipsychotique | |
Voie d’administration | orale | |
Grossesse | Il n’existe pas de données sur l’utilisation du sertindole chez la femme enceinte | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Antipsychotique atypique | |
Autres dénominations |
SerLect, Serdolect, Sertindolum, 106516-24-9, Lu 23-174 |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il a obtenu l'autorisation de mise sur le marché (AMM) en 2003 mais n'est pas commercialisé en France (). Il n'est plus disponible dans certains pays où il a été commercialisé. Il n'est pas approuvé pour son utilisation aux États-Unis[2].