Résorcine

La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C₆H₄(OH)₂) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certaines colles ou résines industrielles (comme additif du formaldéhyde) et de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.

Résorcine
Structure de la résorcine
Identification
Nom UICPA	benzène-1,3-diol
Synonymes	1,3-Dihydroxybenzène Hydroxy-3-phénol resorcinol
No CAS	108-46-3
No ECHA	100.003.260
No CE	203-585-2
Code ATC	D10AX02 S01AX06
FEMA	3589
Apparence	cristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	110,110 6 ± 0,005 8 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110 °C[1]
T° ébullition	280 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 1 400 g·L-1[1]
Masse volumique	1,28 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	607 °C[1]
Point d’éclair	127 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.4-[1]?
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,065 Pa[1]
Point triple	110,35 °C
Thermochimie
ΔfusH°	186 kJ/kg
ΔsubH°	775 kJ/kg
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(-28.476)+(6.8792E-1)\times T+(-6.7225E-4)\times T^{2}+(3.3593E-7)\times T^{3}+(-6.7411E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 125,239 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 84 798 770 286 12,85 120 689 1 096 330 56,85 136 602 1 241 373 99,85 150 717 1 369 416 142,85 163 527 1 485 460 186,85 175 399 1 593 503 229,85 185 899 1 688 546 272,85 195 409 1 775 590 316,85 204 211 1 855 633 359,85 211 995 1 925 676 402,85 219 053 1 989 720 446,85 225 601 2 049 763 489,85 231 415 2 102 806 532,85 236 716 2 150 850 576,85 241 669 2 195 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 246 106 2 235 936 662,85 250 192 2 272 980 706,85 254 054 2 307 1 023 749,85 257 553 2 339 1 066 792,85 260 814 2 369 1 110 836,85 263 930 2 397 1 153 879,85 266 780 2 423 1 196 922,85 269 452 2 447 1 240 966,85 272 011 2 470 1 283 1 009,85 274 346 2 492 1 326 1 052,85 276 514 2 511 1 370 1 096,85 278 551 2 530 1 413 1 139,85 280 351 2 546 1 456 1 182,85 281 945 2 561 1 500 1 226,85 283 337 2 573
Précautions
SGH[4]
Attention H302, H315, H319 et H400 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT[5]
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 3 0
Transport
-    2876    Numéro ONU : 2876 : RÉSORCINOL
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
LogP	0,79-0,93[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Propriétés chimiques, toxicité

Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.

Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.

Utilisations

Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles :

• tannage ;
• fabrication de résines.

Notamment comme colle en construction navale bois, contreplaqué marine, du fait de sa bonne tenue à l'eau, remplacée à l'heure actuelle par les résines époxy :

• fabrication d'adhésifs (colle résorcine);
• préparation d'acide para-aminosalicylique ;
• fabrication d'explosifs et de colorants ;
• cosmétiques ;
• teinture et impression des tissus ;
• antiseptique, antifongique et desséchant.

Notes et références

1. RESORCINOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
4. Numéro index 604-010-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. « Résorcinol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

Voir aussi

Articles connexes

• Hydroquinone son isomère para
• Pyrocatéchol son isomère ortho
• Colle résorcine

Lien externe

• Fiche internationale de sécurité ;

• Portail de la chimie