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Réserpine
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La réserpine est un alcaloïde qui a été découvert dans le rhizome et la racine de Rauwolfia serpentina (Apocynacées).
- À faible dose (de 0,1 mg à 0,25 mg), la réserpine est un hypotenseur.
- À plus fortes doses (de l'ordre du milligramme), elle est utilisée comme apaisant, et dans le traitement des syndromes psychiatriques de manie, de névrose, d'anxiété et d'obsession.
Réserpine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 11,17α-diméthoxy- 18β-(3,4,5-triméthoxybenzoyloxy)- 3β,20α-yohimban-16β-carboxylate de méthyle ou (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-diméthoxy-17-[(3,4,5-triméthoxyphenyl)carbonyloxy]- 3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4(9),5,7-tétraène-19-carboxylate de méthyle |
No CAS | 50-55-5 |
No ECHA | 100.000.044 |
No CE | 200-047-9 |
Code ATC | C02AA02 |
DrugBank | APRD00472 |
PubChem | 5770 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C33H40N2O9/c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27(44-32(36)17-11-25(39-2)30(41-4)26(12-17)40-3)31(42-5)28(33(37)43-6)22(18)15-24(35)29(21)34-23(20)14-19/h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H,9-10,13,15-16H2,1-6H3/t18-,22+,24-,27-,28+,31+/m1/s1 |
Apparence | cristaux prismatiques incolores |
Propriétés chimiques | |
Formule | C33H40N2O9 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 608,678 7 ± 0,032 3 g/mol C 65,12 %, H 6,62 %, N 4,6 %, O 23,66 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 264-265 °C |
Solubilité | faible dans l'acétone, le méthanol et l'éther Faible dans le benzène et l'eau bonne dans le chloroforme |
Précautions | |
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La réserpine était connue pour se fixer sur les vésicules de stockage de neurotransmetteurs tels que la dopamine, la noradrénaline, et la sérotonine. On pensait qu'elle inhibait la neurotransmission, provoquant ainsi une dépression chez l'Homme, mais un test médicamenteux dans les années 50 à l'hôpital de Maudsley a mis en évidence un effet antidépresseur. On a ensuite montré que les faibles doses agissaient comme antidépresseur, alors que les doses élevées provoquaient l'épuisement des stocks de monoamines et la dépression. Par ailleurs, la réserpine a une action périphérique dans plusieurs parties du corps où la partie cholinergique du système nerveux est prépondérante (tube digestif, muscles lisses des vaisseaux sanguins).