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Le réarrangement de Bamberger est une réaction chimique se produisant entre les N-phénylhydroxylamines et les acides forts dans l'eau. Elle a pour effet la formation de 4-aminophénols[1],[2]. Elle porte le nom du chimiste allemand Eugen Bamberger (1857–1932).
Les N-phénylhydroxylamines sont généralement synthétisées à partir de nitrobenzènes au moyen d'une réaction d'oxydo-réduction, avec du rhodium[3] ou du zinc[4].
Le mécanisme du réarrangement de Bamberger consiste tout d'abord en la protonation de la N-phenylhydroxylamine 1. La N-protonation 2 est alors favorisée, mais inefficace. La O-protonation 3 peut former l'ion nitrénium 4, lequel peut réagir avec les nucléophiles (H2O) pour former le 4-aminophénol désiré 5[5],[6].
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