Putrescine
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La putrescine, ou tétraméthylène diamine, 1,4-diaminobutane ou encore butane-1,4-diamine est un composé organique de formule NH2(CH2)4NH2 appartenant à la classe des diamines. C'est un composé à l'odeur particulièrement nauséabonde[6], proche structurellement de la cadavérine et, comme cette dernière, principalement produite par la dégradation d'acide aminés dans les organismes vivants et morts sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes[7]. La putrescine est notamment produite par la décarboxylation de l'ornithine par l'ornithine décarboxylase. Les deux composés sont toxiques en grande quantité[8],[9].
Putrescine | |||
Formule semi-développée de la putrescine. | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | butane-1,4-diamine | ||
Synonymes |
tétraméthylène diamine |
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No CAS | 110-60-1 | ||
No ECHA | 100.003.440 | ||
No CE | 203-782-3 | ||
No RTECS | EJ6800000 | ||
PubChem | 1045 | ||
ChEBI | 17148 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | solide cristallin incolore, odeur nauséabonde | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H12N2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 88,151 5 ± 0,004 4 g/mol C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %, |
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pKa | 10,8 (20 °C)[2] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 27 °C[3] | ||
T° ébullition | 158 à 160 °C (1 013 mbar)[3] | ||
Masse volumique | 0,877 g·cm-3[3] | ||
Point d’éclair | 51 °C (coupelle fermée)[4] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 0,7 - 11,2 vol. %[3] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,457[4] | ||
Précautions | |||
SGH[4] | |||
H228, H302, H312, H314, H331, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport[3] | |||
Code Kemler : 886 : matière très corrosive et toxique Numéro ONU : 2923 : SOLIDE CORROSIF, TOXIQUE, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 6.1 : Matières toxiques |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 1750 (souris, i.p.)[5] | ||
LogP | -0,7[3] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Putrescine et cadavérine sont en grande partie responsables de l'odeur nauséabonde de la chair putréfiée, mais contribuent aussi aux odeurs de mauvaise haleine et de vaginose bactérienne. On les trouve également dans le sperme et certaines micro-algues avec d'autres molécules telles que la spermine et la spermidine.