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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdiennes.
Prégnénolone | |
Structure chimique de la prégnénolone. | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.135 |
No CE | 205-647-4 |
DrugBank | DB02789 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H32O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 316,477 6 ± 0,019 6 g/mol C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 192 °C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notre corps à partir du cholestérol. Elle est notamment le précurseur du cortisol, la synthèse se déroulera dans les glandes surrénales. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre :
Ces réactions aboutissent à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique. Il est possible de synthétiser en laboratoire la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant, l'organisme de l'être humain ne possède pas le capacités de transformer la diosgénine en prégnénolone[2].
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