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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le phtalimide est un imide aromatique, c'est-à-dire un composé organique avec deux groupements carbonyle liés à un atome d'azote trigonal. C'est l'imide de l'acide benzène-1,2-dicarboxylique (acide phtalique).
Phtalimide | ||
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Structure et représentation du phtalimide | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | benzène-1,2-dicarboximide | |
No CAS | ||
No ECHA | 100.001.458 | |
No CE | 201-603-3 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | solide blanc | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C8H5NO2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 147,130 8 ± 0,007 6 g/mol C 65,31 %, H 3,43 %, N 9,52 %, O 21,75 %, |
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pKa | 8,3 | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 238 °C [2] | |
T° ébullition | 336 °C (sublimation) | |
Solubilité | 360 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2] 0,6 g·L-1 (eau) [3] |
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Masse volumique | 1,21 g·cm-3 à 20 °C [3] | |
Point d’éclair | 165 °C DIN 51758[3] | |
Écotoxicologie | ||
LogP | 1,15 [2] | |
Composés apparentés | ||
Autres composés |
maleimide (amides) et anhydride phtalique |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le phtalimide est un solide blanc cristallisé à température ambiante. Il est pratiquement insoluble dans l'eau froide, très peu soluble dans le benzène et l'éther de pétrole, et assez soluble dans l'éthanol chaud, l'acide éthanoïque et les bases concentrées.
Le phtalimide est obtenu par réaction à chaud de l'anhydride phtalique avec l'ammoniac en solution aqueuse[4].
La principale réaction utilisant le phtalimide est la synthèse de Gabriel des amines primaires. Cette réaction porte le nom du chimiste allemand Siegmund Gabriel, qui l'a mise au point[5].
Cette réaction permet aussi de synthétiser des acides α-aminés à partir du phtalimide et de l'acide α-bromé correspondant :
L'action de l'ion hypochlorite en solution aqueuse conduit, par réarrangement d'Hofmann, à la formation de l'acide anthranilique, précurseur dans la synthèse de l'indigo.
Cette question a une importance écotoxicologique car le phtalimide est l'un des principaux produits de dégradation de certains pesticides fongicides dont le folpet[6].
On a expérimentalement montré que le Phtalimide est stable à 25 °C et pH 4 et à ph 7, mais qu'en condition alcaline (pH 9) il est rapidement hydrolysé (avec une demi-vie de 2 heures)[6].
Le phtalimide est utilisé comme produit phytopharmaceutique, en synthèse organique, en recherche et dans l'industrie des matières plastiques.
La kladnoïte est un minéral naturel analogue au phtalimide. Il est assez rare, et se rencontre sur des sites d'incendie de charbon.
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