Peroxyde de benzoyle

Le peroxyde de benzoyle est un composé de la famille des peroxydes organiques aromatiques. Il consiste en deux groupes benzoyle^[7] qui font partie de la famille des acyles. Ces deux groupes benzoyle sont reliés par un groupe peroxyde -O-O-. C'est un amorceur radicalaire très utilisé en chimie organique.

Peroxyde de benzoyle
Identification
Nom UICPA	benzènecarboperoxoate de benzoyle
Synonymes	peroxyde de dibenzoyle
No CAS	94-36-0
No ECHA	100.002.116
No CE	202-327-6
Code ATC	« QD11AX90 »
PubChem	7187
No E	E928
SMILES	c1(C(OOC(c2ccccc2)=O)=O)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey : OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs ou poudre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C14H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	242,226 8 ± 0,013 1 g/mol C 69,42 %, H 4,16 %, O 26,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	105 °C[3]
T° ébullition	explose
Solubilité	9,1 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique	1,3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	80 °C[1]
Précautions
SGH[4]
Attention H241, H300, H301, H312, H317, H319, H330 et H331 H241 : Peut s'enflammer ou exploser en cas d'échauffement H300 : Mortel en cas d'ingestion H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H330 : Mortel par inhalation H331 : Toxique par inhalation
SIMDUT[5]
C, D2B, F, C : Matière comburante peroxyde organique D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; irritation des yeux chez l'animal F : Matière dangereusement réactive devient autoréactif sous l'effet d'un choc Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-    3104    Numéro ONU : 3104 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE C, SOLIDE Classe : 5.2 Code de classification : P1 : Peroxydes organiques, ne nécessitant pas de régulation de température ; Étiquette : 5.2 : Peroxydes organiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Inhalation	Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Peau	À faible concentration peut provoquer des rougeurs, peeling, et augmenter la vulnérabilité au soleil. À haute concentration peut provoquer des brûlures graves.
Yeux	Cécité.
Ingestion	Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Écotoxicologie
DL50	5 700 mg·kg-1 (souris, oral) 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP	3,46[1]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antiacnéique
Grossesse	C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En Suisse, tous les médicaments à base de peroxyde de benzoyle sont délivrés sans ordonnance. C'est le cas également aux Pays-Bas.

Précautions

Le peroxyde de benzoyle est explosif à l'état sec, en chimie organique son stockage est effectué lorsque le solide est humecté de 30 % de sa masse avec de l'eau. Il est irritant. Il existe actuellement en dose de 2,5 % à 10 %.

Utilisation

• Le SMR du peroxyde de benzoyle est modéré dans le traitement de la majorité des formes d'acné.
• Coloration des cheveux.
• Principe actif de systèmes blanchissants des dents.
• Préparation de farine.
• Amorceur radicalaire des résines polyesters thermodurcissables et des élastomères silicones.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[8].

Notes et références

1. PEROXYDE DE BENZOYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « Peroxyde de benzoyle », sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
4. Numéro index 617-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. « Peroxyde de benzoyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
7. Un groupe benzoyle est comme un acide benzoïque auquel on aurait ôté le -OH de la fonction carboxyle.
8. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Peroxyde de benzoyle (usage externe)
Informations générales
Princeps	Acnéfuge (Suisse), Akneroxid (Belgique, Suisse), Aknex (Suisse), Benzac (Belgique, Suisse), Brevoxyl (Belgique, France), CUTACNYL (France), ECLARAN (France), EFFACNE (France), Lubexyl (Suisse), Pangel (Belgique), PANNOGEL (France), PanOxyl (France, Suisse, Canada)
Classe	Antiacnéique
Identification
No CAS	94-36-0
No ECHA	100.002.116
Code ATC	D10AE01
DrugBank	DB09096
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Voir aussi

Articles connexes

• Température de demi-vie
• Peroxyde TMC

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Peroxyde de benzoyle
• (en) MedLine Drug Information: Benzoyl Peroxide
• (en) Benzoyl Peroxide
• (fr) Fiche toxicologique de l'INRS

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