Pentane-1,5-diol

Le pentane-1,5-diol est un composé organique de la famille de diols, constitué d'une chaine de pentane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. Comme la plupart des autres diols, il se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux.

Pentane-1,5-diol
Identification
Nom UICPA	1,5-pentanediol
No CAS	111-29-5
No ECHA	100.003.505
No CE	203-854-4
SMILES	C(CCO)CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2
Apparence	liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	104,147 6 ± 0,005 4 g/mol C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %,
Diamètre moléculaire	0,612 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−15,6 °C[3]
T° ébullition	242 °C[3]
Solubilité	totalement soluble dans l'eau[3]
Paramètre de solubilité δ	23,5 MPa1/2 (25 °C)[4]; 27,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	0,99 g·cm-3[3]
T° d'auto-inflammation	330 °C[3]
Point d’éclair	135 °C (coupelle ouverte)[3]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3 Vol.-% ; 13,1 Vol.-% [3]
Pression de vapeur saturante	0,01 mbar (20 °C)
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-2.425)+(6.1055E-1)\times T+(-4.3769E-4)\times T^{2}+(1.6872E-7)\times T^{3}+(-2.6880E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 144,962 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 144 903 1 391 378 104,85 174 388 1 674 418 144,85 187 812 1 803 458 184,85 200 422 1 924 498 224,85 212 265 2 038 538 264,85 223 385 2 145 578 304,85 233 827 2 245 618 344,85 243 633 2 339 658 384,85 252 841 2 428 698 424,85 261 490 2 511 738 464,85 269 619 2 589 778 504,85 277 260 2 662 818 544,85 284 449 2 731 858 584,85 291 216 2 796 899 625,85 297 748 2 859 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 303 753 2 917 979 705,85 309 423 2 971 1 019 745,85 314 784 3 022 1 059 785,85 319 859 3 071 1 099 825,85 324 669 3 117 1 139 865,85 329 236 3 161 1 179 905,85 333 577 3 203 1 219 945,85 337 709 3 243 1 259 985,85 341 648 3 280 1 299 1 025,85 345 408 3 317 1 339 1 065,85 349 000 3 351 1 379 1 105,85 352 435 3 384 1 419 1 145,85 355 721 3 416 1 459 1 185,85 358 866 3 446 1 500 1 226,85 361 948 3 475
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4499 (20 °C, 589 nm)[6]
Précautions
NFPA 704
1 2 0
Écotoxicologie
DL50	6 300 mg·kg-1 (souris, oral)[7] 2 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[8]
LogP	0,270[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Le pentane-1,5-diol peut être obtenu par hydrogénation de l'acide glutarique ou de ses dérivés^[10].

Il peut aussi être préparé par hydrogénation du furfural par le dihydrogène et le chlorure de fer(II) catalysé par du platine^[6].

Utilisations

Le pentane-1,5-diol est utilisant comme plastifiant dans l'industrie des plastiques. Il forme également des polyesters utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résines^[11].

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol par du butane-1,4-diol^[12] (qui ingéré, est métabolisé en acide gamma-hydroxybutyrique — le GHB) vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol^[13]).

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
3. Entrée du numéro CAS « 111-29-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
6. W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 3029–3044.
7. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 38(9), Pg. 14, 1973.
8. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
9. (en) « Pentane-1,5-diol », sur ChemIDplus
10. P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. DOI  10.1002/14356007.a01_305
11. Merck Index, 11th Edition, 7073.
12. (en) Linda Wang, « Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy », Chemical & Engineering News,‎ 9 novembre 2007 (lire en ligne)
13. (en) Associated Press, « US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled », International Herald Tribune,‎ 7 novembre 2007

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