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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L’orthoformiate de triméthyle est un composé chimique de formule HC(OCH3)3. C'est le plus simple des orthoesters et un réactif très utilisé en synthèse organique afin de protéger des aldéhydes : le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal, qu'il est généralement possible d'enlever sous l'action de l'acide chlorhydrique HCl.
Orthoformiate de triméthyle | |
![]() Structure de l'orthoformiate de triméthyle |
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Identification | |
---|---|
Nom UICPA | triméthoxyméthane |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.224 |
No CE | 205-745-7 |
No RTECS | RM6650000 |
PubChem | 9005 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide très inflammable à l'odeur piquante |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H10O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 106,120 4 ± 0,004 8 g/mol C 45,27 %, H 9,5 %, O 45,23 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −53 °C[2] |
T° ébullition | 104 °C[2] 101-102 °C[3] |
Solubilité | 10 g·l-1[2] à 20 °C |
Paramètre de solubilité δ | 16,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4] |
Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C 0,97 g·cm-3 à 25 °C[3] |
T° d'auto-inflammation | 255 °C[2] |
Point d’éclair | 13 °C[2] 9 °C[3] |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,4 % vol. à 44,6 % vol.[2] |
Pression de vapeur saturante | 1 kPa à 7 °C[2] 25,5 kPa à 50 °C[2] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | = 1,379[3] |
Précautions | |
SGH[2],[3] | |
H225, H319, P210, P233, P260, P262, P305+P351+P338 et P403+P235 |
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Transport[2],[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'orthoformiate de triméthyle est produit industriellement à partir du cyanure d'hydrogène HC≡N et du méthanol CH3OH.
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