L'olympiadane est une molécule organique composée de cinq macrocycles enchaînés comme les anneaux olympiques. C'est donc un pentacaténane ou un [5]caténane. Il a été synthétisé par James F. Stoddart et ses collaborateurs en 1994[2]. Cette molécule a été conçue comme un défi à l'esprit et n'a aucune utilité pratique[3], bien que d'autres caténanes peuvent trouver des applications dans la construction d'un ordinateur moléculaire.
Faits en bref Identification, No CAS ...
Olympiadane |
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![Thumb](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Olympiadane.svg/400px-Olympiadane.svg.png) |
Identification |
No CAS
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158394-29-7
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PubChem
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71308249
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SMILES
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C1COCCOC2=CC=CC3=C2C=CC=C3OCCOCCOCCOCCOC4=CC=CC5=C4C=CC=C5OCCOCCOCCOCCOC6=CC=CC7=C6C=CC=C7OCCOCCO1.C1COCCOC2=CC=CC3=C2C=CC=C3OCCOCCOCCOCCOC4=CC=CC5=C4C=CC=C5OCCOCCOCCOCCOC6=CC=CC7=C6C=CC=C7OCCOCCO1.C1C2=CC=C(C[N+]3=CC=C(C=C3)C4=CC=[N+](CC5=CC=C(C[N+]6=CC=C(C=C6)C7=CC=[N+]1C=C7)C=C5)C=C4)C=C2.C1C2=CC=C(C[N+]3=CC=C(C=C3)C4=CC=[N+](CC5=CC=C(C[N+]6=CC=C(C=C6)C7=CC=[N+]1C=C7)C=C5)C=C4)C=C2.C1C2=CC=C(C[N+]3=CC=C(C=C3)C4=CC=[N+](CC5=CC=C(C[N+]6=CC=C(C=C6)C7=CC=[N+]1C=C7)C=C5)C=C4)C=C2.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F PubChem, vue 3D
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InChI
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InChI : vue 3D InChI =1S/2C54H66O15.3C36H32N4.12F6P/c2*1-7-43-44-8-2-14-50(43)65-38-32-59-26-20-56-22-28-61-34-40-67-52-16-5-12-48-47(52)11-6-18-54(48)69-42-36-63-30-24-57-23-29-62-35-41-68-53-17-4-9-45-46(53)10-3-15-51(45)66-39-33-60-27-21-55-19-25-58-31-37-64-49(44)13-1;3*1-2-30-4-3-29(1)25-37-17-9-33(10-18-37)35-13-21-39(22-14-35)27-31-5-7-32(8-6-31)28-40-23-15-36(16-24-40)34-11-19-38(26-30)20-12-34;12*1-7(2,3,4,5)6/h2*1-18H,19-42H2;3*1-24H,25-28H2;;;;;;;;;;;;/q;;3*+4;12*-1 InChIKey : ROLRJLKBOAVDIY-UHFFFAOYSA-N
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Propriétés chimiques |
Formule
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C228H236F72N12O30P12 [Isomères]
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Masse molaire[1]
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5 363,946 ± 0,210 4 g/mol C 51,05 %, H 4,43 %, F 25,5 %, N 3,13 %, O 8,95 %, P 6,93 %,
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Olympiadane, D.B. Amabilino; P.R. Ashton; A.S. Reder; N. Spencer et J.F. Stoddart; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, vol. 33, pp. 1286-1290.