Novovanilline

La novovanilline, orthoéthylvanilline ou 3-éthoxy-2-hydroxybenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule brute C₉H₁₀O₃ . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (-HC=O), un groupe hydroxyle (-OH) et un groupe éthoxyle (-OC₂H₅), respectivement aux position 1, 2 et 3.

Novovanilline
Identification
Nom systématique	3-éthoxy-2-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes	orthoéthylvanilline o-éthylvanilline 3-éthoxysalicylaldéhyde
No CAS	492-88-6
No ECHA	100.007.060
PubChem	68117
SMILES	CCOc1cccc(C=O)c1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-8-5-3-4-7(6-10)9(8)11/h3-6,11H,2H2,1H3 InChIKey : OFQBYHLLIJGMNP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	66 à 68 °C[1]
T° ébullition	263 à 264 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	320 mg·kg-1 (cochon d'Inde, i.p.)[3] 360 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Chimie

Comme son nom l'indique, la novovanilline appartient à la même famille de composés que la vanilline. Cependant, elle diffère de cette dernière de deux façons :

• son groupe phénolique (hydroxyle) est en position 2 (« ortho »), alors que dans la vanilline ce groupe est en position 4 (« para »). De ce fait, elle est plus proche chimiquement de l'orthovanilline.
• La novovanilline possède un groupe éthoxyle (-OC₂H₅) en position 3, alors que la vanilline possède un groupe méthoxyle (-OCH3). De ce point de vue, la novovanilline est plus proche de l'éthylvanilline dont elle est un isomère, la différence entre les deux étant, comme avec la vanilline, la position ortho et non para du groupe -OH

Ces deux caractéristiques expliquent l'un des synonymes utilisés pour la désigner, « orthoéthylvanilline ».

• 
  Vanilline
• 
  Orthovanilline
• 
  Novovanilline
• 
  Éthylvanilline

Propriétés

La novovanilline est un solide qui fond à 66 à 68 °C et bout à 263 à 264 °C^[1].

On connaît des complexes tétravalents de vanadium (avec VO²⁺) de formule [V(IV)O (dsal) ₂ (H ₂ O)] avec des benzaldéhydes ortho hydroxy-substitués (avec Hdsal = salicylaldéhyde, orthovanilline ou novovanilline)^[4].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Novovanillin » (voir la liste des auteurs).

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Ethoxysalicylaldehyde, consultée le 2024-04-27.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances, Académie des Sciences, 238(2576), 1954 [PMID:13199953]
4. J. C. Pessoa, I. Cavaco, I. Correia, I. Tomaz, T. Duarte, P. M. Matias, « Oxovanadium(IV) complexes with aromatic aldehydes », J Inorg Biochem, vol. 80, n^os 1–2,‎ 2000, p. 35–39 (PMID 10885461)

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