Nitazène
classe de composés chimiques De Wikipédia, l'encyclopédie libre
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Les nitazènes sont une classe d'opioïdes synthétiques dotés d'une structure benzimidazole. Ils font partie des nouveaux produits de synthèse et plus précisément des nouveaux opioïdes de synthèse benzimidazolés avec la brorphine[1].
Ils sont synthétisés pour la première fois dans les années 1950 par l'entreprise CIBA en tant que potentiels médicaments analgésiques, et réapparaissent à la fin des années 2010 en tant que substance récréative, entraînant leur interdiction le 5 juillet 2024 en France[2].
Comme beaucoup d'autres opioïdes synthétiques, les nitazènes se lient aux récepteurs opioïdes mu et peuvent présenter une puissance plusieurs centaines de fois supérieure à celle de la morphine. L'isotonitazène a par exemple 500 fois la puissance analgésique de la morphine[1]. Bien que plusieurs substances de cette classe aient trouvé des applications dans la recherche, elles n'ont jamais été utilisées en médecine clinique en raison de leur risque élevé de dépression respiratoire et de décès[3].
L'antidote est comme pour les autres opioïdes la naloxone, à dose plus élevée que pour les surdosages morphiniques ou au fentanyl. Leur mode de consommation le plus fréquent est par inhalation, mélangé avec du tabac ou par cigarette électronique[4].
Les nitazènes ne sont par ailleurs pas détectables par un dépistage urinaire classique[1].
Ils sont synthétisés pour la première fois dans les années 1950 par l'entreprise CIBA en tant que potentiels médicaments analgésiques[5], mais ne sont cependant jamais développés plus en détails en raison d'une balance bénéfice-risque défavorable, lié à un risque très élevé de dépression respiratoire mortelle[3].
Leur utilisation récréative est très sporadique entre les années 60 et le début des années 2000, avant de réapparaitre de façon nette en 2019-2020, principalement aux Etats-Unis, où l'isonitazène puis le métonitazène entraînent plusieurs overdoses[3].
Ils sont apparus en France au printemps 2023[1], d'abord à la Réunion[4] puis en Occitanie[6]. Ils sont principalement rapportés par les centres d'addictovigilance car les surdosages sont fréquents, dû à la forte puissance des nitazènes[7]. L'agence nationale de sécurité du médicament (ANSM) en a interdit la production et la vente le 5 juillet 2024, après que plusieurs décès par surdosage aient été rapportés[2],[8],[9].
Les nitazènes ont une structure commune de benzimidazole, à laquelle est rattaché en position 2 un radical benzyle. Il s'agit donc de dérivés 2-benzyl-benzimidazole. La plupart ont également en position 3 du benzimidazole une éthylamine rattaché.
Ils sont hautement lipophiles, avec un logP moyen d'environ 4 : 3,4 pour le le N-deséthyl-étonitazène[10], le moins lipophile et 5,2 pour le butonitazène[11], le plus lipophile. Cette lipophilie élevée facilite le passage membranaire et permet une augmentation de leur efficacité par rapport à des opiacés plus hydrophile.
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