Il a fait ses débuts au cinéma en 2002 dans le film de Steven Spielberg nommé aux Oscars Arrête-moi si tu peux. Il est apparu dans trois films radicalement différents en 2008: Le Chihuahua de Beverly Hills, la comédie College et le thriller horrifique Joy Ride 2: Dead Ahead. Parmi ses précédents films figurent la comédie romantique My Sexiest Year et la comédie familiale Fat Albert en 2004. À la télévision, il incarne, depuis 2016, le personnage de Nathaniel "Nate" Heywood alias Citizen Steel dans la série de super-héros DC: Legends of Tomorrow.
Il a été en couple avec l'actrice et chanteuse Haylie Duff de à . Il a également été le compagnon de l'actrice Kat Dennings de à . Il est en couple avec Leah Renee Cudmore(en) avec qui il a eu un garçon[1]. En 2018 il a eu également une fille.