Naphtalène |
|
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/135px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png) ![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png/115px-Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png) Structure du naphtalène. |
Identification |
Nom UICPA
|
naphtalène
|
Nom systématique
|
bicyclo[4.4.0]déca-1,3,5,7,9-pentène
|
Synonymes
|
naphtaline camphre de goudron
|
No CAS
|
91-20-3
|
No ECHA
|
100.001.863 |
No CE
|
202-049-5
|
PubChem
|
931
|
SMILES
|
|
InChI
|
InChI : vue 3D InChI =1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H InChIKey : UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
|
Apparence
|
Cristaux incolores rhomboédriques sous forme d'écailles.
|
Propriétés chimiques |
Formule
|
C10H8 [Isomères]
|
Masse molaire[1]
|
128,170 5 ± 0,008 6 g/mol C 93,71 %, H 6,29 %,
|
Susceptibilité magnétique
|
91,9×10-6 cm3·mol-1[2]
|
Propriétés physiques |
T° fusion
|
80,2 °C [3]
|
T° ébullition
|
217,96 °C [4]
|
Solubilité
|
32 mg·l-1 eau à 20 °C. Sol dans éthanol, éther, benzène, chloroforme, acide acétique, acide chlorhydrique, et dans les huiles
|
Paramètre de solubilité δ
|
20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
|
Masse volumique
|
1,162 g·cm-3 (20 °C)[3]
équation[6] : ![{\displaystyle \rho =0.61674/0.25473^{(1+(1-T/748.35)^{0.27355})}}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bdddb4237b5274385dc07fdd2bd8bd3483f48ff3)
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 333,15 à 748,35 K.
Valeurs calculées :
T (K) |
T (°C) |
ρ (kmol·m-3) |
ρ (g·cm-3) |
333,15 |
60 |
7,7543 |
0,9939 |
360,83 |
87,68 |
7,58741 |
0,97251 |
374,67 |
101,52 |
7,5021 |
0,96157 |
388,51 |
115,36 |
7,41547 |
0,95047 |
402,35 |
129,2 |
7,32742 |
0,93918 |
416,19 |
143,04 |
7,23786 |
0,92771 |
430,03 |
156,88 |
7,1467 |
0,91602 |
443,87 |
170,72 |
7,05381 |
0,90412 |
457,71 |
184,56 |
6,95908 |
0,89197 |
471,55 |
198,4 |
6,86234 |
0,87957 |
485,39 |
212,24 |
6,76345 |
0,8669 |
499,23 |
226,08 |
6,66221 |
0,85392 |
513,07 |
239,92 |
6,55841 |
0,84062 |
526,91 |
253,76 |
6,45179 |
0,82695 |
540,75 |
267,6 |
6,34208 |
0,81289 |
|
T (K) |
T (°C) |
ρ (kmol·m-3) |
ρ (g·cm-3) |
554,59 |
281,44 |
6,22892 |
0,79839 |
568,43 |
295,28 |
6,11191 |
0,78339 |
582,27 |
309,12 |
5,99056 |
0,76783 |
596,11 |
322,96 |
5,86426 |
0,75165 |
609,95 |
336,8 |
5,73226 |
0,73473 |
623,79 |
350,64 |
5,59361 |
0,71695 |
637,63 |
364,48 |
5,44705 |
0,69817 |
651,47 |
378,32 |
5,29091 |
0,67816 |
665,31 |
392,16 |
5,12285 |
0,65662 |
679,15 |
406 |
4,93943 |
0,63311 |
692,99 |
419,84 |
4,73522 |
0,60693 |
706,83 |
433,68 |
4,50084 |
0,57689 |
720,67 |
447,52 |
4,2172 |
0,54054 |
734,51 |
461,36 |
3,83176 |
0,49113 |
748,35 |
475,2 |
2,421 |
0,31031 |
|
![Graphique P=f(T)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/Masse_volumique_naphtal%C3%A8ne.svg/320px-Masse_volumique_naphtal%C3%A8ne.svg.png)
|
T° d'auto-inflammation
|
567 °C[7]
|
Point d’éclair
|
79 °C[7]
|
Limites d’explosivité dans l’air
|
0,9–5,9 %vol[7]
|
Pression de vapeur saturante
|
à 25 °C : 11 Pa[7]
équation[6] : ![{\displaystyle P_{vs}=exp(62.447+{\frac {-8109}{T}}+(-5.5571)\times ln(T)+(2.0800E-18)\times T^{6})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a40d86a038a7596b2963c5b0b0958cd1b6990dbb)
Pression en pascals et température en kelvins, de 353,43 à 748,35 K.
Valeurs calculées :
T (K) |
T (°C) |
P (Pa) |
353,43 |
80,28 |
992,29 |
379,76 |
106,61 |
3 273,39 |
392,92 |
119,77 |
5 547,02 |
406,09 |
132,94 |
9 032,36 |
419,25 |
146,1 |
14 189,35 |
432,41 |
159,26 |
21 580,92 |
445,58 |
172,43 |
31 876,44 |
458,74 |
185,59 |
45 851,46 |
471,91 |
198,76 |
64 384,22 |
485,07 |
211,92 |
88 449,27 |
498,23 |
225,08 |
119 109,21 |
511,4 |
238,25 |
157 505,55 |
524,56 |
251,41 |
204 849,74 |
537,73 |
264,58 |
262 415,69 |
550,89 |
277,74 |
331 534,78 |
|
T (K) |
T (°C) |
P (Pa) |
564,05 |
290,9 |
413 594,53 |
577,22 |
304,07 |
510 041,99 |
590,38 |
317,23 |
622 392,54 |
603,55 |
330,4 |
752 245,28 |
616,71 |
343,56 |
901 305,55 |
629,87 |
356,72 |
1 071 415,74 |
643,04 |
369,89 |
1 264 595,2 |
656,2 |
383,05 |
1 483 090,58 |
669,37 |
396,22 |
1 729 438,11 |
682,53 |
409,38 |
2 006 539,86 |
695,69 |
422,54 |
2 317 756,51 |
708,86 |
435,71 |
2 667 020,18 |
722,02 |
448,87 |
3 058 971,8 |
735,19 |
462,04 |
3 499 129,03 |
748,35 |
475,2 |
3 994 100
|
|
![P=f(T)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Pvs_naphtal%C3%A8ne.svg/320px-Pvs_naphtal%C3%A8ne.svg.png)
|
Point critique
|
475,2 °C [4],
40,0 atm[3]
|
Point triple
|
80,28 °C, 999,6 Pa[8]
|
Thermochimie |
Cp
|
équation[6] : ![{\displaystyle C_{P}=(2.9800E4)+(527.50)\times T}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a85eea0c99d052a91bd0a3908f2996d5db4bba5)
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 353,43 à 491,14 K.
Valeurs calculées :
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
353,43 |
80,28 |
216 230 |
1 687 |
362 |
88,85 |
220 755 |
1 722 |
367 |
93,85 |
223 393 |
1 743 |
371 |
97,85 |
225 503 |
1 759 |
376 |
102,85 |
228 140 |
1 780 |
380 |
106,85 |
230 250 |
1 796 |
385 |
111,85 |
232 888 |
1 817 |
390 |
116,85 |
235 525 |
1 838 |
394 |
120,85 |
237 635 |
1 854 |
399 |
125,85 |
240 273 |
1 875 |
403 |
129,85 |
242 383 |
1 891 |
408 |
134,85 |
245 020 |
1 912 |
413 |
139,85 |
247 658 |
1 932 |
417 |
143,85 |
249 768 |
1 949 |
422 |
148,85 |
252 405 |
1 969 |
|
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
426 |
152,85 |
254 515 |
1 986 |
431 |
157,85 |
257 153 |
2 006 |
436 |
162,85 |
259 790 |
2 027 |
440 |
166,85 |
261 900 |
2 043 |
445 |
171,85 |
264 538 |
2 064 |
449 |
175,85 |
266 648 |
2 080 |
454 |
180,85 |
269 285 |
2 101 |
459 |
185,85 |
271 923 |
2 122 |
463 |
189,85 |
274 033 |
2 138 |
468 |
194,85 |
276 670 |
2 159 |
472 |
198,85 |
278 780 |
2 175 |
477 |
203,85 |
281 418 |
2 196 |
481 |
207,85 |
283 528 |
2 212 |
486 |
212,85 |
286 165 |
2 233 |
491,14 |
217,99 |
288 880 |
2 254 |
|
![P=f(T)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0b/Capacit%C3%A9_thermique_naphtal%C3%A8ne.svg/320px-Capacit%C3%A9_thermique_naphtal%C3%A8ne.svg.png)
équation[9] : ![{\displaystyle C_{P}=(67.099)+(4.3239E-2)\times T+(9.1740E-4)\times T^{2}+(-1.0019E-6)\times T^{3}+(3.0896E-10)\times T^{4}}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6dba1c42ee2b79ee494e691c71bcba30dbffbbd6)
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
137,429 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
50 |
−223,15 |
71 431 |
557 |
146 |
−127,15 |
89 990 |
702 |
195 |
−78,15 |
103 433 |
807 |
243 |
−30,15 |
118 479 |
924 |
291 |
17,85 |
134 894 |
1 052 |
340 |
66,85 |
152 602 |
1 191 |
388 |
114,85 |
170 465 |
1 330 |
436 |
162,85 |
188 471 |
1 470 |
485 |
211,85 |
206 659 |
1 612 |
533 |
259,85 |
223 997 |
1 748 |
581 |
307,85 |
240 609 |
1 877 |
630 |
356,85 |
256 604 |
2 002 |
678 |
404,85 |
271 157 |
2 116 |
726 |
452,85 |
284 478 |
2 219 |
775 |
501,85 |
296 711 |
2 315 |
|
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
823 |
549,85 |
307 308 |
2 398 |
871 |
597,85 |
316 523 |
2 469 |
920 |
646,85 |
324 536 |
2 532 |
968 |
694,85 |
331 089 |
2 583 |
1 016 |
742,85 |
336 470 |
2 625 |
1 065 |
791,85 |
340 908 |
2 660 |
1 113 |
839,85 |
344 415 |
2 687 |
1 161 |
887,85 |
347 319 |
2 710 |
1 210 |
936,85 |
349 940 |
2 730 |
1 258 |
984,85 |
352 483 |
2 750 |
1 306 |
1 032,85 |
355 351 |
2 772 |
1 355 |
1 081,85 |
359 017 |
2 801 |
1 403 |
1 129,85 |
363 764 |
2 838 |
1 451 |
1 177,85 |
370 124 |
2 888 |
1 500 |
1 226,85 |
378 805 |
2 955 |
|
|
PCS
|
5 156,3 kJ·mol-1 (25 °C, solide)[10]
|
Cristallographie |
Système cristallin
|
monoclinique[11]
|
Classe cristalline ou groupe d’espace
|
[11]
|
Paramètres de maille
|
a = 8,24 Å
b = 6,00 Å
c = 8,66 Å
α = 90,0 °
β = 122,9 °
γ = 90,0 ° [11]
|
Propriétés optiques |
Indice de réfraction
|
1,582 2 [12]
|
Précautions |
SGH[13],[14] |
H302, H351, H410, P273, P281 et P501H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
|
SIMDUT[15] |
![B4 : Solide inflammable](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/WHMIS_Class_B.svg/50px-WHMIS_Class_B.svg.png) ![D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/WHMIS_Class_D-2.svg/50px-WHMIS_Class_D-2.svg.png) B4, D2A, B4 : Solide inflammable Transport des marchandises dangereuses : classe 4.1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B
Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
|
NFPA 704 |
|
Transport |
Code Kemler :40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU :1334 : NAPHTALÈNE BRUT ; ou NAPHTALÈNE RAFFINÉ Classe :4.1 Code de classification :F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage :Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Code Kemler :44 : matière solide inflammable qui, à une température élevée, se trouve à l'état fondu Numéro ONU :2304 : NAPHTALÈNE FONDU Classe :4.1 Code de classification :F2 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques, fondues ; Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage :Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
Classification du CIRC |
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[16] |
Écotoxicologie |
LogP
|
3,3[7]
|
Seuil de l’odorat
|
bas : 0,009 5 ppm haut : 0,64 ppm[17]
|
Composés apparentés |
Isomère(s)
|
Azulène
|
|
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
modifier ![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Info_Simple.svg/12px-Info_Simple.svg.png) |