Méthotrexate
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Le méthotrexate (abréviation : MTX ; anciennement : améthoptérine) est un agent de la classe des antimétabolites, utilisé dans le traitement de certains cancers et dans les maladies auto-immunes. C'est un inhibiteur compétitif de la dihydrofolate réductase, une enzyme capitale dans le métabolisme de l'acide folique et indispensable pour la division cellulaire.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Méthotrexate | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide (2S)-2-[(4-{[(2,4-diamino-7,8-dihydroptéridin-6-yl)méthyl](méthyl)amino}phényl)formamido] pentanedioïque |
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No CAS | 59-05-2 | |
No ECHA | 100.000.376 | |
No CE | 200-413-8 | |
Code ATC | L01BA01 L04AX03 |
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DrugBank | DB00563 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m1/s1 |
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Apparence | Solide | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C20H22N8O5 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 454,439 3 ± 0,020 6 g/mol C 52,86 %, H 4,88 %, N 24,66 %, O 17,6 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 195 °C | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Classification du CIRC | ||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 146 mg·kg-1 (souris, oral) 65 mg·kg-1 (souris, i.v.) 250 mg·kg-1 (souris, s.c.) 50 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
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LogP | -1,85[4] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | variable | |
Métabolisme | hépatique | |
Demi-vie d’élim. | 3-15 heures (en fonction de la dose) |
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Excrétion |
rénale |
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Considérations thérapeutiques | ||
Voie d’administration | oral, IM, IV, Intrathécale | |
Grossesse | Hautement tératogène | |
Précautions | Statut légal : • Belgique : sous ordonnance Certaines formes injectables sont réservées à l'usage hospitalier |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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