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Méthionine
acide aminé essentiel portant une fonction thioether / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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La méthionine (abréviations IUPAC-IUBMB : Met et M) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'Homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par le codon AUG. Elle est caractérisée par la présence d'un atome de soufre engagé dans une fonction thioéther. Son groupe méthyle –CH3 intervient dans de nombreuses réactions de méthylation du métabolisme.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Méthionine | |
![]() L ou S-méthionine ![]() D ou R-méthionine. |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2-amino-4-(méthylsulfanyl)butanoïque |
Synonymes |
M, Met, acide 2-amino-4-mercapto-propionique |
No CAS | 63-68-3 (L) ou S 348-67-4 (D) ou R 59-51-8 (racémique) |
No ECHA | 100.000.393 |
No CE | 200-562-9 (L) 206-483-6 (D) 200-432-1 (DL) |
Code ATC | V03AB26 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H11NO2S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 149,211 ± 0,011 g/mol C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %, |
pKa | 2,28 9,21 |
Propriétés biochimiques | |
Codons | AUG |
pH isoélectrique | 5,74[2] |
Acide aminé essentiel | Oui |
Occurrence chez les vertébrés | 1,8 %[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle joue un rôle critique dans la reproduction, le développement cellulaire, et la méthylation de l'ADN et des protéines.