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Minoxidil
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Le minoxidil est un puissant vasodilatateur, initialement utilisé pour soigner l’hypertension artérielle. Il est aujourd'hui le plus souvent utilisé sous forme de solutions topiques, titrées à 2 ou 5%, pour lutter contre l'alopécie androgénétique.
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Minoxidil | ||
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Structure chimique en 2 dimensions et structure moléculaire en 3 dimensions du Minoxidil | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 6-(1-pipéridinyl)pyrimidine-2,4-diamine 3-oxyde | |
Synonymes |
6-(1-pipéridinyl)-2,4-pyrimidinediamine 3-oxyde |
|
No CAS | 38304-91-5 | |
No ECHA | 100.048.959 | |
No CE | 253-874-2 | |
No RTECS | UV8200000 | |
Code ATC | C02DC01, D11AX01 | |
DrugBank | DB00350 | |
PubChem | 4201 | |
ChEBI | 6942 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C9H15N5O/c10-7-6-8(12-9(11)14(7)15)13-4-2-1-3-5-13/h6H,1-5,10H2,(H2,11,12) InChIKey : ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N |
|
Propriétés chimiques | ||
Formule | C9H15N5O [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 209,248 3 ± 0,009 6 g/mol C 51,66 %, H 7,23 %, N 33,47 %, O 7,65 %, |
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pKa | 4,61[2] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 248 °C[2] 262-280 °C (dec.)[3] 272-274 °C (dec.)[4] |
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Solubilité | eau : 2,200 g/L[2] | |
Précautions | ||
SGH[3],[4] | ||
H302, H311, H315, H319, H330, H335, P260, P261, P310, P320, P338, P361, P405 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H330 : Mortel par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P320 : Un traitement spécifique est urgent (voir … sur cette étiquette). P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P361 : Enlever immédiatement les vêtements contaminés. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Données pharmacocinétiques | ||
Métabolisme | Métabolisé à 85 % par le foie (glycuronides) | |
Demi-vie d’élim. | 22 heures par voie topique | |
Excrétion |
Voie rénale : 15 % sous forme inchangée et 85 % sous forme de métabolites (glycuronides) |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Plusieurs hypothèses ont été formulées pour expliquer son action sur l'alopécie androgénétique (amélioration de la vascularisation des papilles dermiques, ouverture des canaux potassiques, amélioration du cycle folliculaire)[5] sans toutefois apporter de réponse définitive. Des études récentes ont mis en avant son rôle de perturbateur endocrinien et son action inhibitrice sur les récepteurs androgènes[6].