Maraviroc
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Le maraviroc est un antagoniste compétitif du récepteur CCR5. Il est utilisé pour prévenir l'entrée du virus VIH-1 dans ses cellules cibles. En bref, il se lie au CCR5 cellulaire pour empêcher sa liaison avec la gp120 virale ce qui empêche la fusion nécessaire à l’entrée du virus. Il est commercialisé sous le nom de Selzentry et Celsentri (en dehors des États-Unis). Il est disponible en France depuis le sous forme de comprimé dosé à 150 mg et 300 mg sous le nom de marque de Celsentri, marque française déposée par Pfizer à l'Institut national de la propriété industrielle (INPI)[4]. Il est inscrit sur la Liste I des substances vénéneuses et sa prescription est restreinte à la médecine hospitalière[5]. La vente est réservée à la Pharmacie hospitalière avec rétrocession au public possible[6]. Il est le premier médicament sur le marché à cibler une composante de la cellule hôte plutôt que le virus lui-même. Il est une bonne alternative pour les gens infectés qui sont résistants à d’autres types de molécules. Son haut potentiel antiviral et son action prolongée sur les récepteurs font de lui un médicament prometteur.
Maraviroc | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 4,4-difluoro-N-{(1S)-3-[3-(3-isopropyl- 5-méthyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-1- phénylpropyl}cyclohexanecarboxamide |
No CAS | 376348-65-1 |
No ECHA | 100.124.927 |
Code ATC | J05AX09 |
DrugBank | DB04835 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C29H41F2N5O/c1-19(2)27-34-33-20(3)36(27)25-17-23-9-10-24(18-25)35(23)16-13-26(21-7-5-4-6-8-21)32-28(37)22-11-14-29(30,31)15-12-22/h4-8,19,22-26H,9-18H2,1-3H3,(H,32,37)/t23-,24+,25?,26-/m0/s1 InChIKey : GSNHKUDZZFZSJB-HLMSNRGBBE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C29H41F2N5O/c1-19(2)27-34-33-20(3)36(27)25-17-23-9-10-24(18-25)35(23)16-13-26(21-7-5-4-6-8-21)32-28(37)22-11-14-29(30,31)15-12-22/h4-8,19,22-26H,9-18H2,1-3H3,(H,32,37)/t23-,24+,25?,26-/m0/s1 Std. InChIKey : GSNHKUDZZFZSJB-HLMSNRGBSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C29H41F2N5O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 513,665 5 ± 0,027 4 g/mol C 67,81 %, H 8,05 %, F 7,4 %, N 13,63 %, O 3,11 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 23 %[2] |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 16 h[3] |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | orale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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