Lysine

La lysine (abréviations IUPAC-IUBMB : Lys et K) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des neuf acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est codée sur les ARN messagers par les codons AAA et AAG^[8]. Elle est caractérisée par la présence d'une fonction amine primaire à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu basique dans les protéines, tout comme l'arginine et l'histidine.

Lysine
L ou S(+)-lysine D ou R(–)-lysine
Identification
Nom UICPA	Acide 2,6-diaminohexanoïque
Synonymes	K, Lys
No CAS	70-54-2 (racémique) 56-87-1 (L) ou S(+) 923-27-3 (D) ou R(–)
No ECHA	100.000.673
No CE	200-294-2 (L) 213-091-9 (D)
Code ATC	B05XB03
FEMA	3847
SMILES	NCCCCC(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C6H14N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	146,187 6 ± 0,006 8 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,
pKa	2,15 / 9,16 / 10,67
Propriétés physiques
T° fusion	224,5 °C[2]
Solubilité	642 g l−1 d'eau à 20 °C et 780 g l−1 d'eau à 30 °C
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(3.524)+(8.1910E-1)\times T+(-6.3474E-4)\times T^{2}+(2.7688E-7)\times T^{3}+(-5.6094E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 198,21 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 198 133 1 355 378 104,85 236 259 1 616 418 144,85 253 513 1 734 458 184,85 269 658 1 845 498 224,85 284 764 1 948 538 264,85 298 895 2 045 578 304,85 312 112 2 135 618 344,85 324 475 2 220 658 384,85 336 037 2 299 698 424,85 346 851 2 373 738 464,85 356 964 2 442 778 504,85 366 421 2 507 818 544,85 375 262 2 567 858 584,85 383 525 2 624 899 625,85 391 431 2 678 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 398 625 2 727 979 705,85 405 334 2 773 1 019 745,85 411 581 2 815 1 059 785,85 417 388 2 855 1 099 825,85 422 769 2 892 1 139 865,85 427 740 2 926 1 179 905,85 432 310 2 957 1 219 945,85 436 485 2 986 1 259 985,85 440 268 3 012 1 299 1 025,85 443 659 3 035 1 339 1 065,85 446 654 3 055 1 379 1 105,85 449 246 3 073 1 419 1 145,85 451 424 3 088 1 459 1 185,85 453 173 3 100 1 500 1 226,85 454 503 3 109
Propriétés biochimiques
Codons	AAA, AAG
pH isoélectrique	9,74[4]
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence chez les vertébrés	7,2 %[5]
Cristallographie
Paramètres de maille	L-lysine : a = 7,492 Å b = 13,320 Å c = 5,879 Å α = 90,00° β = 97,79° γ = 90,00°[6]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+14,6
Précautions
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Poly-L-lysine

Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Comme le groupement amine possède un pK_a de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH₃⁺) au pH (neutre) de 7.

Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays^[Quoi ?] d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO⁻. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.

Une lame de verre enduite de polylysine aide à fixer une cellule ou un contenu cellulaire à cette plaque, afin de l'observer au microscope à force atomique.

Usages

La lysine est un acide aminé essentiel. Elle est donc utilisée en nutrition animale et humaine pour équilibrer les régimes alimentaires. Elle est aussi utilisée chez l'humain comme antiviral pour le traitement de l’herpès et du zona.

Sources diététiques

Les bonnes sources de lysine sont des aliments riches en protéines comme les œufs, la viande (en particulier la viande rouge, l'agneau, le porc et la volaille), le soja, les haricots et les pois, le fromage (en particulier le parmesan) et certains poissons (comme le cabillaud et les sardines)^[9],[10].

La lysine est l'acide aminé limitant (l'acide aminé essentiel trouvé en plus petite quantité dans un aliment particulier) dans la plupart des céréales, mais est abondante dans la plupart des légumineuses. Un régime alimentaire végétarien ou à faible teneur en protéines animales peut être adéquat pour les protéines, y compris la lysine, si elle comprend à la fois des céréales et des légumineuses, mais il n'est pas nécessaire que les deux groupes d'aliments soient consommés dans les mêmes repas.

Un aliment est considéré comme ayant un taux de lysine suffisant s'il contient au moins 51 mg de lysine par gramme de protéine (de sorte que la proportion est de 5,1 % de lysine). Les aliments contenant des proportions significatives de lysine comprennent :

Aliment	Lysine (% de protéine)
Poisson	9,19 %
Bœuf	8,31 %
Poulet	8,11 %
Lait	7,48 %
Soja	7,42 %

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Lysine ».
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
4. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).
5. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
6. « Lysine », sur reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009).
7. « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. Donald Voet et Judith G. Voet, Biochimie, Bruxelles, Éditions De Boeck Université, 2005, 2^e éd. (ISBN 978-2-8041-4795-2), p. 1290
9. (en) PubChem, « Lysine », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 1^er août 2023).
10. « Lysine - Complément alimentaire », sur VIDAL (consulté le 1^er août 2023).

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

• Lysine, sur le Wiktionnaire

Bibliographie

• (en) M.A. Vives, M. Macián, J. Seguer, M.R. Infante et M.P. Vinardell, « Irritancy potential induced by surfactants derived from lysine », Toxicology in Vitro, vol. 11, n^o 6, décembre 1997, p. 779-783.

Articles connexes

• Liste d'acides
• Chimie
• Biochimie
• Acide aminé
• Fonction amine

Liens externes

• (en) Lysine
• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • WikiSkripta
• Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :

  • Britannica
  • Gran Enciclopèdia Catalana
  • Store norske leksikon

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