Kynurénine
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La L-kynurénine (énantiomère S) est un métabolite de l'acide aminé tryptophane utilisé dans la synthèse de la niacine.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Kynurénine | |
Énantiomère R (D) de la kynurénine (à gauche) et S-kynurénine (L) (à droite) | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2-amino-4-(2-aminophényl)- 4-oxo-butanoique |
No CAS | 343-65-7 (racémique) 2922-83-0 (L) ou S 13441-51-5 (D) ou R |
PubChem | 846 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4,8H,5,11-12H2,(H,14,15) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H12N2O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 208,213 9 ± 0,010 1 g/mol C 57,68 %, H 5,81 %, N 13,45 %, O 23,05 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La kynurénine est synthétisée par l'enzyme tryptophane dioxygénase qui se retrouve surtout mais pas uniquement dans le foie et l'indole-amine 2,3-dioxygénase qui est produite dans de nombreux tissus à la suite d'une activation du système immunitaire[2].
La kynuréninase catabolise la conversion de la L-kynurénine en l'acide anthranilique tandis que la transaminase de kynurénine-oxoglutarate catabolise sa conversion en l'acide kynurénique et la kynurénine 3-hydroxylase en 3-hydroxykynurénine.