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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L'indométacine (anciennement orthographiée indométhacine) est un anti-inflammatoire non stéroïdien fréquemment utilisé pour réduire la fièvre, la douleur, la raideur et l'inflammation. Elle agit par inhibition de la production de prostaglandines (des molécules qui provoquent ces symptômes)[3].
Indométacine | ||
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Identification | ||
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No CAS | ||
No ECHA | 100.000.170 | |
No CE | 200-186-5 | |
Code ATC | M01 M02 S01 |
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PubChem | 3715 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | cristaux polymorphes, beige clair | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C19H16ClNO4 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 357,788 ± 0,02 g/mol C 63,78 %, H 4,51 %, Cl 9,91 %, N 3,91 %, O 17,89 %, |
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pKa | 4,5 | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 155 °C | |
Solubilité | Presqu'insol. dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et l'huile de ricin |
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Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Transport | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 13 mg·kg-1 (rats, i.p.) | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :
L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des contractions prématurées, pour réduire le liquide amniotique de l'hydramnios, et pour traiter le canal artériel.
Voir l'article principal : AINS
Voir l'article principal : AINS
L'indométacine est un dérivé d'indole méthylé et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C19H16ClNO4 et son nom chimique est acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique. Elle est légèrement soluble dans l'alcool et encore moins dans l'eau. Son pKa est de 4,5 et elle a un poids moléculaire de 357,79.
L'indométacine a été découverte en 1963. Elle est commercialisée sous le nom de Indocid par Merck. Son mécanisme d'action a été décrit pour la première fois en 1971, de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX.
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