Gramicidine
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La gramicidine est un mélange d'antibiotiques, aussi nommé gramicidine D d'après René Dubos qui découvrit ce peptide à la fin des années 1930. Ce mélange est composé de gramicidine A (80 %), B (6 %) et C (14 %), et est isolé dans la bactérie Bacillus brevis. C'est un pentadécapeptide composé de 15 acides aminés que l'on retrouve sous forme de chaine linéaire, contrairement à la gramicidine S cyclique. La gramicidine est considérée comme le premier antibiotique naturel découvert et commercialisé.
Faits en bref Identification, Synonymes ...
Gramicidine | |
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Identification | |
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Synonymes |
Bacillus brevis gramicidin D |
No CAS | 1405-97-6 |
No ECHA | 100.014.355 |
No CE | 215-790-4 |
Code ATC | R02AB30 |
DrugBank | BTD00036 |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C60H92N12O10/c1-35(2)31-43-53(75)67-45(33-39-19-11-9-12-20-39)59(81)71-29-17-25-47(71)55(77)70-50(38(7)8)58(80)64-42(24-16-28-62)52(74)66-44(32-36(3)4)54(76)68-46(34-40-21-13-10-14-22-40)60(82)72-30-18-26-48(72)56(78)69-49(37(5)6)57(79)63-41(23-15-27-61)51(73)65-43/h9-14,19-22,35-38,41-50H,15-18,23-34,61-62H2,1-8H3,(H,63,79)(H,64,80)(H,65,73)(H,66,74)(H,67,75)(H,68,76)(H,69,78)(H,70,77) InChIKey : IUAYMJGZBVDSGL-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C60H92N12O10/c1-35(2)31-43-53(75)67-45(33-39-19-11-9-12-20-39)59(81)71-29-17-25-47(71)55(77)70-50(38(7)8)58(80)64-42(24-16-28-62)52(74)66-44(32-36(3)4)54(76)68-46(34-40-21-13-10-14-22-40)60(82)72-30-18-26-48(72)56(78)69-49(37(5)6)57(79)63-41(23-15-27-61)51(73)65-43/h9-14,19-22,35-38,41-50H,15-18,23-34,61-62H2,1-8H3,(H,63,79)(H,64,80)(H,65,73)(H,66,74)(H,67,75)(H,68,76)(H,69,78)(H,70,77) Std. InChIKey : IUAYMJGZBVDSGL-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C99H140N20O17 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 1 882,294 7 ± 0,098 1 g/mol C 63,17 %, H 7,5 %, N 14,88 %, O 14,45 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | 5×10−7 mol·l-1[2] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21 : Nocif par inhalation et par contact avec la peau. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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