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Gossypol
groupe d'atropisomères / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores.
Gossypol | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | 2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène) | |
No CAS | 303-45-7 | |
No ECHA | 100.164.654 | |
No RTECS | DU3100000 | |
PubChem | 3503 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3 InChIKey : QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3 Std. InChIKey : QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | solide marron | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C30H30O8 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 518,554 4 ± 0,028 5 g/mol C 69,49 %, H 5,83 %, O 24,68 %, |
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Propriétés physiques | ||
Solubilité | sol. dans l’acétone et le méthanol (5 mg·ml-1), insol. dans l’eau, |
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Propriétés optiques | ||
Spectre d’absorption | λmax = 358 nm (cyclohexane)[3] | |
Précautions | ||
SGH | ||
H351 et P281 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. |
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Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Classification du CIRC | ||
Groupe 2 (cancérogénicité)[3] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | rats par ingestion : 2 315 mg·kg-1[3] |
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Données pharmacocinétiques | ||
Stockage | éviter la formation de poussières et d’aérosols, temp. de stockage = 2 à 8 °C[3] |
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Composés apparentés | ||
Autres composés | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il s'agit d'une molécule dimérique. Le monomère s'appelle hémigossypol.
Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil[4].
Il peut causer une hypokaliémie par fuite urinaire de potassium[5].