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Glycylglycine
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
La glycylglycine est le dipeptide de glycine, ce qui fait d'elle le dipeptide le plus simple[4]. Ce composé a été synthétisé pour la première fois en 1901 par Emil Fischer et Ernest Fourneau[5], par ébullition de glycine anhydride (2,5-dioxopipérazine) avec de l'acide chlorhydrique[6]. Depuis lors, un procédé par composition avec une base[7] et d'autres méthodes de synthèse ont été publiés[8]. La glycylglycine est elle-même utilisée dans la synthèse de peptides plus complexes[9].
Glycylglycine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | glycylglycine |
Synonymes |
Gly-Gly, diglycine, |
No CAS | 556-50-3 |
No ECHA | 100.008.299 |
No CE | 209-127-8 |
PubChem | 11163 |
ChEBI | 17201 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | Cristaux blancs |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H8N2O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 132,117 9 ± 0,005 1 g/mol C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %, |
pKa | 3,133 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 262 à 264 °C[2] (décomposition) |
Précautions | |
SGH[3] | |
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En raison de sa faible toxicité, la glycylglycine est utile comme tampon pour les systèmes biologiques à des pH situés entre 2,5-3,8 et 7,5-8,9[10], toutefois sa relative instabilité en solution en rend la conservation difficile[11].
La glycylglycine a également été utilisée pour solubiliser des protéines recombinantes chez E. coli. Après son adjonction à différentes concentrations, on a pu constater une amélioration de la solubilité de ces protéines après la lyse cellulaire[12].