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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le glufosinate, ou son sel d'ammonium (phosphinotricine) est un composé organophosphoré présent dans plusieurs herbicides de contact non sélectifs (Basta, Rely, Finale, Challenge, Liberty et Bilanafos).
Glufosinate | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | Acide (RS)-2-amino-4- (hydroxyméthylphosphinyl)butyrique |
No CAS | (L) ou S (D) ou R |
(racémique)
No ECHA | 100.051.893 |
No CE | 257-102-5 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H12NO4P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 181,126 8 ± 0,006 2 g/mol C 33,16 %, H 6,68 %, N 7,73 %, O 35,33 %, P 17,1 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 230 °C décomposition |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le glufosinate ressemble à l'acide glutamique, un acide aminé naturel intervenant dans le fonctionnement du système nerveux central. L'ingestion de dose massive est très dangereuse[2],[3] :
L'usage de glufosinate ou la consommation de produits alimentaires traités ne comporte aucun risque reprotoxique selon certaines sources[6]. D'autres sources indiquent au contraire des effets notamment sur le développement du cerveau (le glufosinate agit, semble-t-il sur les récepteurs glutamergiques) chez les bébés rongeurs[7].D'autre part, l'exposition durant le stade embryonnaire entraine une mortalité accrue des embryons puis hypoplasie du cortex cérébral et retard de croissance de l'embryon. Des observations histologiques chez les embryons décédés montrent un phénomène de mort cellulaire dans les tissus cérébraux en pleine différentiation[8]. Par ailleurs, des expositions chroniques périnatales à de faibles doses ont montré des effets comportementaux, chez les souris, à long terme ainsi que des perturbations des neuroblastes[9],[10]. En conséquence, il avait été classé comme reprotoxique présumé (R1b)[11]. Pour ce motif, l'autorisation de mise sur le marché en France a été retirée par l'ANSES à compter du
[12].
Le glufosinate est un herbicide total. Ses caractéristiques environnementales et écotoxicologiques sont connues[15].
Certaines plantes ont été modifiées génétiquement par transgénèse pour résister au glufosinate. Les gènes qui ont donné la résistance au glufosinate sont les gènes bar ou pat. Ces gènes codent une protéine, appelée phosphinotricine acétyltransférase, qui a été isolée pour la première fois sur deux espèces de bactérie du genre Streptomyces. Cette enzyme est impliquée dans la voie métabolique de la glutamine et la détoxification de l'ammonium. Il existe plusieurs variétés de plantes cultivées transgéniques résistantes au glufosinate comme le colza, le coton, le soja, le maïs, et le riz.
Ces plantes ont été évaluées par des tests toxicologiques et de prédiction de l'allergénicité. Aucun effet délétère de ces plantes sur la santé humaine et d'autres animaux (ex: mammifères) n'a été observé (Herouet et al. 2005[17]).
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