Frontaline
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
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La frontaline est un composé bicyclique de formule brute C8H14O2 et comportant un cycle oxépane. La molécule contient une fonction cétal et deux atomes de carbone asymétriques ; du fait des contraintes dues à sa structure pontée, il n'existe que deux énantiomères : (+)-(1R,5S)- ou (R)-(+)-frontaline et (-)-(1S,5R)- ou (S)-(-)-frontaline.
Frontaline | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 1,5-diméthyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane |
No CAS | (+)-forme : (-)-forme : (±)-forme : |
PubChem | (+)-forme : 10080510 (-)-forme : 10888022 (±)-forme : 34235 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore d'odeur caractéristique[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H14O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 142,195 6 ± 0,008 g/mol C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 58 à 60 °C sous 20 mmHg[1] |
Masse volumique | 0,988 g·cm-3 à 25 °C[1] |
Précautions | |
NFPA 704[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La frontaline est une phéromone de certains coléoptères appartenant à la famille des Scolytidae[3] ; elle est nommée d'après l'insecte à partir duquel elle a été isolée, Dendroctonus frontalis[4],[5].
Elle est aussi produite par les éléphants en période de musth. Cette période se caractérise par des comportements agressifs. Elle est accompagnée par une augmentation sensible des hormones de reproduction – les niveaux de testostérone chez un éléphant en musth peuvent être jusqu'à soixante fois plus élevés que chez le même éléphant à d'autres moments.
La frontaline est produite au niveau de glandes temporales de l'animal. Sa sécrétion débute un petit peu après la puberté à l'âge de quinze ans, mais elle n'est libérée qu'au cours du musth qui démarre à l'âge de vingt-cinq ans, et se poursuit tout au long de la vie de l'animal en durant de plus en plus longtemps, de quelques jours chez de jeunes adultes à près de quatre mois chez des mâles de quarante ans[6]. La production de frontaline est également plus abondante avec l'âge. Cette molécule attire les femelles en œstrus[7].
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