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Fotémustine
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La fotémustine est un agent alkylant organophosphoré de la famille des nitroso-urées à effet alkylant et carbamylant. Elle est utilisée comme antinéoplasique dans le traitement des mélanomes malins métastatiques et commercialisée en France sous le nom de Muphoran par les laboratoires Servier. Sa formule chimique comporte l'acide amino-1-éthylphosphonique, un bioisostère de l'alanine, ce qui facilite le franchissement de la barrière hémato-encéphalique[2].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Fotémustine | |
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Énantiomère R de la fotémustine (en haut) et S-fotémustine (en bas) | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (RS)-diéthyl (1-{[(2-chloroéthyl)(nitroso)carbamoyl]amino} éthyl)phosphonate |
No CAS | 92118-27-9 |
No ECHA | 100.158.792 |
Code ATC | L01AD05 |
DrugBank | DB04106 |
PubChem | 104799 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C9H19ClN3O5P/c1-4-17-19(16,18-5-2)8(3)11-9(14)13(12-15)7-6-10/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,11,14) InChIKey : 1/C9H19ClN3O5P/c1-4-17-19(16,18-5-2)8(3)11-9(14)13(12-15)7-6-10/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,11,14) Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H19ClN3O5P/c1-4-17-19(16,18-5-2)8(3)11-9(14)13(12-15)7-6-10/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,11,14) Std. InChIKey : YAKWPXVTIGTRJH-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H19ClN3O5P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 315,691 ± 0,013 g/mol C 34,24 %, H 6,07 %, Cl 11,23 %, N 13,31 %, O 25,34 %, P 9,81 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 25 à 30 % |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antinéoplasique cytostatique de la famille des nitroso-urées organo-phosphorées |
Voie d’administration | IV |
Grossesse | Contre-indiqué |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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