Eskétamine
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L'eskétamine, commercialisée en France sous les marques Eskesia et Spravato entre autres[3],[4], est un médicament utilisé comme anesthésique général et pour la dépression réfractaire au traitement[5],[6]. L'eskétamine est utilisée en spray nasal ou par injection intraveineuse[5],[6].
Eskétamine | ||
formule plane de la S-(–)-kétamine base libre(en haut), structure dans son hydrochlorure (HCl non représenté), noté abusivement S-(+)-kétamine par des cliniciens (en bas) | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (S)-(–)-kétamine | |
No CAS | 33643-46-8 33795-24-3 (hydrochlorure) |
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No ECHA | 100.242.065 | |
DrugBank | DB01221 | |
PubChem | 182137 | |
ChEBI | 6121 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3/t13-/m0/s1 InChIKey : YQEZLKZALYSWHR-ZDUSSCGKSA-N |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C13H16ClNO [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 237,725 ± 0,014 g/mol C 65,68 %, H 6,78 %, Cl 14,91 %, N 5,89 %, O 6,73 %, |
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Cristallographie | ||
Système cristallin | Système cristallin orthorhombique | |
Classe cristalline ou groupe d’espace | (no 19) [2] orthorhombique Hermann-Mauguin : |
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Paramètres de maille | a = 859,4(6) pm b = 1045,9(7) pm c = 1316,7(4) pm |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Eskétamine | |
Identification | |
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No CAS | 33643-46-8 |
No ECHA | 100.242.065 |
Code ATC | N01AX14 |
DrugBank | DB11823 |
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L'eskétamine agit principalement comme antagoniste non compétitif du récepteur D- aspartate de N-méthyle (NMDA)[6],[7]. Il agit également dans une certaine mesure en tant qu'inhibiteur de la recapture de la dopamine mais, contrairement à la kétamine, n'interagit pas avec les récepteurs sigma[6]. Le composé est l'énantiomère S (+) de l'hydrochlorure de kétamine, qui est un anesthésique dissociatif et similaire[6]. On ignore si son action antidépressive est supérieure, inférieure ou égale au racémique de kétamine et à son énantiomère R, l’arkétamine, tous deux étudiés pour le traitement de la dépression.
L'eskétamine a été introduite pour un usage médical en 1997[6]. En 2019, elle a été approuvée pour être utilisée avec d'autres antidépresseurs pour le traitement de la dépression chez les adultes aux États-Unis[8]. Le coût du spray nasal à partir de 2019 sera de 4 700 USD à 6 800 USD pour le premier mois.