Déméclocycline

La déméclocycline vendue sous le nom commercial Ledermycine puis Alkonatrem est une tétracycline. C'est à l'origine un antibiotique dérivé de Streptomyces aureofaciens.

Déméclocycline
Identification
Nom UICPA	(2E,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)méthylidène]-7-chloro-4-(diméthylamino)-6,10,11,12a-tétrahydroxy-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-décahydrotétracène-1,3,12-trione
No CAS	127-33-3
No ECHA	100.004.396
Code ATC	D06AA01 J01AA01
DrugBank	DB00618
PubChem	5311063
SMILES	CN(C)[C@@H]1C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]2(O)C(/O)=C3/C(=O)c4c(O)ccc(Cl)c4[C@@H](O)[C@H]3C[C@@H]12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1 InChIKey : FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C21H21ClN2O8
Masse molaire[1]	464,853 ± 0,023 g/mol C 54,26 %, H 4,55 %, Cl 7,63 %, N 6,03 %, O 27,53 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	60–80%
Liaison protéique	41–50%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	10–17 heures
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale
Grossesse	D (USA)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle est utilisée dans le traitement symptomatique des sécrétions inappropriées d'hormone antidiurétique notamment d'origine néoplasique. En 2006, il n'y a pas d'autres traitements ayant une AMM dans cette indication.

Le service médical rendu (SMR) est important. L'amélioration du service médical rendu (ASMR) est de II.

Indication AMM

Traitement du syndrome de sécrétion inappropriée d’hormone antidiurétique (SIADH) plus particulièrement d’origine paranéoplasique avec : - hyponatrémie chronique < 125 mEq/l associée à une natriurèse inappropriée, - et/ou des signes cliniques liés à l’hyponatrémie, - et résistance à la restriction hydrique. Remarque : il conviendra, avant la prescription, d’éliminer les étiologies endocriniennes (insuffisances surrénales et hypothyroïdies, périphériques ou d’origine hypophysaire).

Mécanisme d'action

Elle bloque l’effet de l’hormone antidiurétique sur les cellules du tube rénal distal. La déméclocycline se fixerait sur son récepteur^[2]. .

Place dans la stratégie thérapeutique

• Absence de cause retrouvée ou cause non curable
• Echec de la restriction hydrique ou restriction hydrique impossible
• Possibilité d'utiliser des diurétiques de l'anse (utilisés hors AMM recommandés par la commission de transparence)^[3]

Effets indésirables

Des réactions cutanées à la lumière du soleil ont été rapportées comme pour d'autres tétracyclines. Les tétracyclines peuvent bloquer l'absorption des nutriments en fixant des cations comme le calcium, le fer (donné par voie orale) et le magnésium ce qui les rend insolubles et inabsorbables dans le tube digestif. La déméclocycline ne devrait pas être prise avec la nourriture (particulièrement le lait et d'autres produits laitiers) ou des antiacides^[4].

Contre-indications

Comme les autres tétracyclines, la déméclocycline est contre-indiquée chez les enfants, les femmes enceintes et les femmes qui allaitent. Toutes les molécules qui appartiennent à la classe des tétracyclines interfèrent avec le développement de l'os et peuvent décolorer les dents.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) De Troyer A, Demanet JC, « Correction of antidiuresis by demeclocycline », N Engl J Med, vol. 293, n^o 18,‎ 1975, p. 915–8 (PMID 170519, DOI 10.1056/NEJM197510302931809)
3. « LEDERMYCINE - CT-2135 », sur has-sante.fr (consulté le 22 avril 2021).
4. (en) Lexi-Comp, « Demeclocycline », The Merck Manual Professional, aout 2008

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