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Diisopropylamidure de lithium
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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Le diisopropylamidure de lithium (noté LDA de l'anglais Lithium diisopropylamide) est un composé très utilisé en chimie organique de formule brute C6H14LiN. Ce composé de formule LiN[CH(CH3)2]2 est un amidure substitué. En solution, il se comporte comme une base forte (pKa d'environ 36) et très encombrée de telle sorte qu'il ne s'additionne pas (mauvais nucléophile) aux dérivés carbonylés.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Diisopropylamidure de lithium | |
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Dimère de LDA avec les atomes de lithium coordinés par du THF |
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Identification | |
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Nom UICPA | Diisopropylamidure de lithium |
Synonymes |
LDA |
No CAS | 4111-54-0 |
No ECHA | 100.021.721 |
No CE | 223-893-0 |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H14LiN [Isomères] |
Masse molaire[1] | 107,123 ± 0,008 g/mol C 67,27 %, H 13,17 %, Li 6,48 %, N 13,08 %, |
pKa | 36 (in THF) [2] |
Propriétés physiques | |
Solubilité | Soluble dans les éthers, les alcanes, ou le toluène. Décomposition dans l'eau. |
Masse volumique | 0,79 |
Précautions | |
SGH[3] | |
H250, H314, P222, P231, P280, P322, P305+P351+P338 et P410 H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P231 : Manipuler sous gaz inerte. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P322 : Mesures spécifiques (voir … sur cette étiquette). P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P410 : Protéger du rayonnement solaire. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le LDA est préparé à partir de la diisopropylamine et du butyllithium[4]. Il est soluble dans les solvants organiques comme le THF et garde une très bonne réactivité à −78 °C.