Cystine

La cystine est un composé organique formé par deux monomères de cystéine, un acide aminé protéinogène, liés par un pont disulfure, appelé dans ce cas pont cystine.

Cystine
Identification
No CAS	56-89-3 (L)(–)
No ECHA	100.000.270
No CE	200-296-3
DrugBank	DB00138
PubChem	47205875
No E	E921
SMILES	C([C@@H](C(O)=O)N)SSC[C@@H](C(O)=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C6H12N2O4S2
Masse molaire[1]	240,3 ± 0,017 g/mol C 29,99 %, H 5,03 %, N 11,66 %, O 26,63 %, S 26,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	260,5 °C (décomposition)[2]
Solubilité	190 mg·l-1 (eau, 20 °C)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cystine peut être responsable de la formation de calculs rénaux, notamment chez les personnes atteintes de cystinurie. Dans la bouche, la cystine provoque l'halitose (mauvaise haleine), comme les autres acides aminés soufrés (cystéine et méthionine).

Découverte et rôle de la cystine dans l'organisme

La cystine, présente à l'état naturel, a été découverte en 1810 par William Hyde Wollaston sous forme d'"oxyde cystique" dans des calculs vésicaux, et ce n'est que 74 ans plus tard que la cystéine monomère a été découverte. Cet acide aminé soufré se trouve également en forte concentration, lié de manière peptidique, dans les cellules du système immunitaire, de la peau et en particulier des cheveux.

Ainsi, les kératines, les protéines fibreuses de la substance cornée, des cheveux, des soies ou des plumes, contiennent environ 11 % de L-cystine^[3].Elle se forme par la formation de ponts disulfures entre les chaînes latérales de L-cystéine dans différents segments de protéines.

Les calculs rénaux sont constitués de L-cystine.

Rôle thérapeutique

Associée à la vitamine B₆ dans un médicament, la cystine est utilisée pour favoriser un développement normal des cheveux et des ongles^{[réf. nécessaire]}.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Cystin » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Cystine », sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009
3. (de) Hans-Dieter Jakubke et Hans Jeschkeit, Aminosäuren, Peptide, Proteine, Weinheim, Verlag Chemie, 1982 (ISBN 3-527-25892-2)

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