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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le cycloate est un composé organique de la famille chimique des thiocarbamates, de formule C11H21NOS. Cest la substance active d'un produit phytopharmaceutique (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide.
Cycloate | |
Identification | |
---|---|
Nom systématique | N-cyclohexyl-N-éthylcarbamothioate de S-éthyle |
No CAS | |
No ECHA | 100.013.166 |
PubChem | 14337 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide huileux incolore, odeur aromatique[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H21NOS [Isomères] |
Masse molaire[2] | 215,356 ± 0,016 g/mol C 61,35 %, H 9,83 %, N 6,5 %, O 7,43 %, S 14,89 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 11,5 °C[1] |
T° ébullition | 145 à 146 °C (13,00 hPa)[3] |
Solubilité | 85 mg·l-1 (eau, 22 °C) miscible avec la plupart des solvants organiques (acétone, benzène, méthanol, éthanol, xylène, kérosène, etc.)[1] |
Masse volumique | 1,016 g·cm-3 (20 °C)[3] |
Point d’éclair | > 100 °C[3] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1,678 mg·kg-1 (rat, oral)[3] 3,000 mg·kg-1 (lapin, dermique)[3] |
CL50 | 4 h-22,500 mg·m-3 (rat, inhalation)[3] |
LogP | 3,88[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cycloate est un liquide huileux incolore, à l'odeur aromatique[1]. Il est stable par hydrolyse ou photolyse, et est excrété par les urines principalement sous forme de N-éthylcyclohexylamine après ingestion par les mammifères[4]. C'est aussi sous cette forme qu'il est rejeté comme produit de dégradation par les plantes[5].
Ses caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
Le cycloate peut être produit par réaction entre le chlorure de N-cyclohexyl-N-éthylcarbamoyle avec l'éthanethiol[1] :
Alternativement, il peut être produit par réaction entre le phosgène et l'éthanethiol, produisant le thiochlorformiate d'éthyle qui est ensuite mis â réagir avec la N-éthylcyclohexylamine[6]
Le cycloate est utilisé comme herbicide, contre les graminées et les mauvaises herbes à feuille large. Son usage aux États-Unis a été approuvé en juillet 1967, dans le cadre de la culture de l'épinard et de la betterave sucrière. Son utilisation domestique reste interdite. En 1999, les États-Unis en utilisaient environ 300 tonnes. Depuis son utilisation a largement chuté[1],[4].
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
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