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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La coenzyme A (CoA) est une coenzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).
Coenzyme A | |
Structure de la coenzyme A |
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Identification | |
---|---|
Nom UICPA | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphosphate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy] |
Synonymes |
CoA ou CoA-SH |
No CAS | |
No ECHA | 100.001.472 |
No CE | 201-619-0 |
DrugBank | DB01992 |
PubChem | 68163312 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H36N7O16P3S |
Masse molaire[1] | 767,534 ± 0,031 g/mol C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %, |
Écotoxicologie | |
LogP | -5,340[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemand Feodor Lynen (qui reçut en 1964 le prix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A (« acide acétique activé ») à partir de cellules de levure.
La coenzyme A est composée de différents éléments : un nucléotide, l'adénosine diphosphate (ADP), une vitamine, la vitamine B5 (acide pantothénique) et un acide aminé, la cystéine, légèrement modifiés et liés entre eux.
Dans le détail, la coenzyme A est composée :
Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) de la thioéthanolamine et elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).
La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique (vitamine B5).
Grâce à la fonction thiol de la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctions carboxyle de certains composés (comme les acides gras par exemple) des thioesters, appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.
CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H2O )
La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.
On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'ils n'étaient pas activés par la coenzyme.
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