Chrysène

Le chrysène ^Écouter est un composé chimique de formule C₁₈H₁₂ formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un constituant naturel du goudron, à partir duquel il fut isolé et caractérisé pour la première fois ; on le trouve également dans la créosote (obtenue par distillation du goudron), un conservateur du bois utilisé notamment sur les traverses des voies ferrées. Les cristaux de chrysène pur sont incolores, mais il n'est pas facile à séparer du tétracène, lequel a une couleur dorée, ce qui est à l'origine du nom chrysène, issu du grec ancien χρύσoς qui désignait l'or.

Chrysène
Structure du chrysène
Identification
Nom UICPA	chrysène
Synonymes	1,2-benzophénanthrène 1,2,5,6-dibenzonaphthalène
No CAS	218-01-9
No ECHA	100.005.386
No CE	205-923-4
PubChem	10457109
ChEBI	51687
SMILES	C12=CC=CC=C1C3=C(C(C=CC=C4)=C4C=C3)C=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1) 9-11-18-16-8-4-2-6-14 (16)10-12-17(15)18/h1-12H
Propriétés chimiques
Formule	C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[1]	228,287 9 ± 0,015 2 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 167×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	258,25 °C [3]
T° ébullition	448,05 °C [3]
Solubilité	0,002 g·l-1 à 25 °C [4]
Masse volumique	1,274 g·cm-3 (solide,20 °C) [4]
Pression de vapeur saturante	0,013 μbar à 77,7 °C [4]
Thermochimie
Cp	235,3 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [3] équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-41.414)+(1.1172)\times T+(-5.6061E-4)\times T^{2}+(1.7203E-9)\times T^{3}+(5.1921E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 242,301 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 159 698 700 286 12,85 232 637 1 019 330 56,85 266 889 1 169 373 99,85 298 399 1 307 416 142,85 328 003 1 437 460 186,85 356 365 1 561 503 229,85 382 241 1 674 546 272,85 406 345 1 780 590 316,85 429 230 1 880 633 359,85 449 916 1 971 676 402,85 469 002 2 054 720 446,85 486 945 2 133 763 489,85 503 001 2 203 806 532,85 517 670 2 268 850 576,85 531 325 2 327 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 543 431 2 380 936 662,85 554 399 2 429 980 706,85 564 542 2 473 1 023 749,85 573 494 2 512 1 066 792,85 581 598 2 548 1 110 836,85 589 123 2 581 1 153 879,85 595 836 2 610 1 196 922,85 602 030 2 637 1 240 966,85 607 952 2 663 1 283 1 009,85 613 458 2 687 1 326 1 052,85 618 812 2 711 1 370 1 096,85 624 269 2 735 1 413 1 139,85 629 718 2 758 1 456 1 182,85 635 421 2 783 1 500 1 226,85 641 670 2 811
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	${\displaystyle I2/c}$[6]
Paramètres de maille	a = 8,367 Å b = 6,214 Å c = 25,183 Å β = 115,70 ° [6]
Précautions
SGH[7]
Danger H341, H350, H410, P201, P273, P281, P308, P313 et P501 H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : P313 : Consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[8]
Écotoxicologie
DL50	320 mg·kg-1 (souris, i.p.) [9]
LogP	5,86 [4]
Composés apparentés
Isomère(s)	benzo(a)anthracène, benzo(c)phénanthrène, tétracène, triphénylène.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Comme la plupart des HAP, le chrysène présente une forte fluorescence aux ultraviolets^[10].

Il est utilisé comme sensibilisateur de fluorescence, dans certaines teintures, ainsi que pour réaliser des filtres UV.

Le chrysène est considéré être cancérogène pour l'homme.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
3. (en) « Chrysene », sur NIST/WebBook, consulté le 29 juin 2009
4. Entrée « Chrysene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
6. (en) D.E. Zacharias, K. Prout, C.B. Myers et J.P. Glusker, « Structure and molecular orbital studies of potentially mutagenic methylchrysenes and their [pi]-[pi]* electron donor-acceptor molecular complexes », Acta Crystallographica, vol. 47, n^o 1,‎ février 1991, p. 97-107
8. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » [archive du 9 décembre 2008], sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
9. (en) « Chrysène », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
10. Susan Budavari, The Merck Index, 12^e édition, Whitehouse Station, New Jersey, USA, 1996 (ISBN 0911910-12-3).

Articles connexes

• Électronique moléculaire
• Semi-conducteur organique
• Tétracène

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