Ceftolozane
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Le ceftolozane est un antibiotique de la famille des céphalosporines[3]. Il possède une activité bactéricide accrue contre Pseudomonas aeruginosa et un spectre élargi à certaines entérobactéries productrices de bêta-lactamases à spectre étendu (EBLSE), qui sont habituellement résistantes aux céphalosporines plus anciennes (ceftriaxone, ceftazidime).
Ceftolozane | |
Formule semi-développée du ceftolozane | |
Identification | |
---|---|
DCI | Ceftolozane |
Nom UICPA | 5-amino-2-{[(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetamido]-2-carboxylato-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl}-4-{[(2-aminoethyl)carbamoyl]amino}-1-methyl-1H-pyrazol-2-ium |
Nom systématique | (6R,7R)-3-([3-Amino-4-(2-aminoethylcarbamoylamino)-2-methylpyrazol-1-ium-1-yl]methyl)-7-([(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |
Synonymes |
Zerbaxa |
No CAS | 689293-68-3 |
Code ATC | J01DI54 |
DrugBank | DB09050 |
PubChem | 53234134 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C23H30N12O8S2/c1-23(2,20(40)41)43-31-11(15-30-21(26)45-32-15)16(36)29-12-17(37)35-13(19(38)39)9(8-44-18(12)35)6-34-7-10(14(25)33(34)3)28-22(42)27-5-4-24/h7,12,18,25H,4-6,8,24H2,1-3H3,(H7,26,27,28,29,30,32,36,38,39,40,41,42)/b31-11-/t12-,18-/m1/s1 InChIKey : JHFNIHVVXRKLEF-DCZLAGFPSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H30N12O8S2 |
Masse molaire[1] | 666,69 ± 0,035 g/mol C 41,44 %, H 4,54 %, N 25,21 %, O 19,2 %, S 9,62 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | aucun |
Demi-vie d’élim. | 3 h |
Stockage | pas d'accumulation |
Excrétion |
urinaire |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Céphalosporine[2] |
Voie d’administration | intraveineuse |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Structurellement apparentée au ceftazidime, une céphalosporine de troisième génération qui possède elle aussi une activité spécifique contre le Pseudomonas aeruginosa et les bactéries à Gram négatif, mais de découverte et d'utilisation plus récente que les autres C3G, le ceftolozane est difficilement classable dans une génération de céphalosporines. En effet, les C5G sont caractérisées par leur activité sur le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline dont est dépourvue le ceftolozane. Dans le milieu médical, on la qualifie souvent de "nouvelle" C3G.
Il est actuellement disponible uniquement en association au tazobactam dans la forme commerciale Zerbaxa. L'AMM a été octroyée au laboratoire MSD en 2014 aux États-Unis et l'année suivante en Europe.