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(2,2,6,6-Tétraméthylpipéridin-1-yl)oxy
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Le (2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-1-yl)oxy ou (2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-1-yl)oxyl ou TEMPO est un composé organique de formule (CH2)3(CMe2)2NO•. Ce composé hétérocyclique est un solide rouge-orangé sublimable. C'est un radical stable à CNTP qui a été découvert en 1960 par O. L. Lebedev et S. N. Kazarnovski[5] et qui a des applications en tant que tel en chimie et biochimie[6]. Il est largement utilisé comme marqueur radicalaire, comme sonde de structure de systèmes biologiques, en vue d'analyse par spectroscopie RPE, comme réactif en synthèse organique et comme médiateur dans des polymérisations radicalaires contrôlées[7].
(2,2,6,6-Tétraméthylpipéridin-1-yl)oxy | |||
![]() | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1-λ1-oxidanyl-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine | ||
Synonymes |
TEMPO, tanane, 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxyl, 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine 1-oxyl |
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No CAS | 2564-83-2 | ||
No ECHA | 100.018.081 | ||
No CE | 219-888-8 | ||
No RTECS | TN8991900 | ||
PubChem | 2724126 | ||
ChEBI | 32849 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3 InChIKey : QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | solide rouge-orangé sublimable | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C9H18NO [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 156,245 3 ± 0,009 g/mol C 69,18 %, H 11,61 %, N 8,96 %, O 10,24 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 36 à 38 °C[2],[3] | ||
T° ébullition | ~ 175 °C (décomp.)[3] | ||
Solubilité | eau : 9,7 g·l-1 à 20 °C[3] | ||
Masse volumique | 0,91 g·cm-3[3] | ||
Point d’éclair | 67 °C[2] | ||
Pression de vapeur saturante | 0,4 hPa à 20 °C[3] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3263 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A. Code de classification : ![]() 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Écotoxicologie | |||
LogP | (octanol/eau) 1,85[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le TEMPO est préparé par oxydation de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine.
La stabilité de ce radical est attribuée à la résonance fournie par les électrons non liants sur l'atome d'azote (doublets libres) qui forment une liaison et demie (deux centres, trois électrons) entre l'azote et l'oxygène, et des phénomènes d'hyperconjugaison. De la stabilité supplémentaire est apportée par la protection stérique fournie par les quatre groupes méthyle adjacents au groupe nitroxyle. Cependant, les groupes méthyle empêchent surtout la formation d'une double liaison entre l'un ou l'autre des atomes de carbone adjacent à l'azote[8]. La stabilité du radical est également indiquée par la faiblesse de la liaison O–H du dérivé hydrogéné TEMPO-H. Avec une énergie de dissociation de cette liaison de l'ordre de 70 kcal/mol, celle-ci est environ 30 % plus faible que la liaison O–H typique[9].