DOPA
composé chimique précurseur des catécholamines / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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La 3,4-dihydroxyphénylalanine (en abrégé, DOPA ou dopa) est une substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines. Elle possède deux isomères optiques, la L-DOPA ou L-dopa (ou lévodopa, dénomination pharmacologique internationale), lévogyre, et la D-DOPA ou D-dopa, dextrogyre.
Dopa
Faits en bref Identification, No CAS ...
Lévodopa | |
Identification | |
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No CAS | 59-92-7 |
No ECHA | 100.000.405 |
No CE | 200-445-2 |
Code ATC | N04BA01 |
DrugBank | DB01235 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H11NO4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 197,187 9 ± 0,009 4 g/mol C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %, |
pKa | lévodopa : pKa1=2,32, pKa2=8,72, pKa3=9,96, pKa4=11,79 à 25 °C |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 285 °C déc |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la DOPA-décarboxylase produit la dopamine.
La L-DOPA est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant le taux de dopamine.