Acide truxillique
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
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Un acide truxillique est un cyclobutane possédant deux groupes phényle et deux groupes acide carboxylique disposés symétriquement par rapport à la diagonale du cycle. Il existe cinq stéréoisomères de l'acide truxillique de formule semi-développée (C6H5)2C4H4(COOH)2 et qui peuvent être obtenus par distillation de l'acide cinnamique[3]. Deux molécules d'acide cinnamique (alcène trans) réagissent tête-bêche dans une cycloaddition photochimique pour former aléatoirement un des cinq isomères d'acide truxillique :
| Acide truxillique | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,4-diphényl-1,3-cyclobutanedicarboxylique | |
| No CAS | (α) | |
| No ECHA | 100.022.478 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H16O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 296,317 2 ± 0,016 7 g/mol C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 281 à 283 °C (α)[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Ces composés sont retrouvés dans une grande variété de végétaux[4],[5].
Les nombreuses symétries de l'acide truxillique font qu'il ne possède aucun atome de carbone asymétrique et qu'il n'existe que cinq stéréoisomères possibles[6],[7] :
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