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Méropénem
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le méropénem est un antibiotique de la classe des carbapénèmes découvert en 1987 par des chercheurs japonais[3].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Méropénem | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique |
No CAS | 96036-03-2 |
No ECHA | 100.169.299 |
Code ATC | J01DH02 |
DrugBank | DB00760 |
PubChem | 441130 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H25N3O5S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 383,463 ± 0,022 g/mol C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | Peu sol dans l'eau |
Écotoxicologie | |
DL50 | >5 000 mg·kg-1 souris oral 2 650 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Faits en bref Identification, No CAS ...
Méropénem trihydraté | |
Identification | |
---|---|
No CAS | 119478-56-7 |
No ECHA | 100.169.299 |
Code ATC | J01DH02 |
DrugBank | DB00760 |
PubChem | 441129 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;; |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H31N3O8S |
Masse molaire[2] | 437,508 ± 0,024 g/mol C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est indiqué dans :
- les infections compliquées intra-abdominales ;
- les infections compliquées des voies urinaires ;
- les infections pelviennes ;
- les méningites bactériennes ;
- les pneumonies.
La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés[4]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.