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Un cétène est un groupe fonctionnel contenant la séquence :
Ils ont été découverts vers 1905, par Hermann Staudinger alors âgé de 24 ans pendant un postdoctorat[1]. Le cétène, CH2=C=O, est le composé parent de ce groupe.
Les cétènes sont principalement produit par déshydrohalogénation d'un chlorure d'acyle portant un hydrogène en α.
Une base, généralement la triéthylamine, va arracher le proton acide en α du groupement carbonyle induisant la formation de la double liaison carbone-carbone et le départ de l'anion chlorure.
La cycloaddition [2+2] d'un cétène sur une cétone ou un aldéhyde va conduire à la formation de bêta-lactones. La cycloaddition [2+2] d'un cétène sur un alcène conduit à la formation d'oxétanes alpha-méthyléniques. C'est la réaction de Staudinger[2]. En général, la LUMO du cétène réagit avec l'HOMO de l'alcène.
Le même type de réaction, entre une cétène et une imine va conduite à la formation de bêta-lactames.
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