Bifenthrine

La bifenthrine est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide et acaricide, et qui appartient à la famille chimique des Pyréthrinoïdes de synthèse.

Bifenthrine
Identification
No CAS	82657-04-3
No ECHA	100.120.070
SMILES	CC1=C(C=CC=C1C2=CC=CC=C2)COC([C@@H]3[C@H](C=C(C(F)(F)F)Cl)C3(C)C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H22ClF3O2/c1-14-16(10-7-11-17(14)15-8-5-4-6-9-15)13-29-21(28)20-18(22(20,2)3)12-19(24)23(25,26)27/h4-12,18,20H,13H2,1-3H3/b19-12-/t18-,20-/s3
Propriétés chimiques
Formule	C23H22ClF3O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	422,868 ± 0,023 g/mol C 65,33 %, H 5,24 %, Cl 8,38 %, F 13,48 %, O 7,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	68 à 71 °C[2]
Solubilité	0,1 g·L-1[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S13 : Conserver à l’écart des aliments et boissons, y compris ceux pour animaux. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 20/21/22, 50/53, Phrases S : 13, 60, 61, [2]
Transport
?    2588    Code Kemler : ? Numéro ONU : 2588 : PESTICIDE SOLIDE TOXIQUE, N.S.A. [2]
Écotoxicologie
CL50	poissons : 2×10-4 mg·L-1, daphnies : 2×10-4 mg·L-1, algues : > 10 mg·L-1, rats : 50 mg·kg-1.
LogP	> 6
DJA	0,02 mg·kg-1·j-1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : Décision n^o 2009/887/CE du 30/11/09 décide la non-inscription de la bifenthrine à l'annexe I de la directive 91/414/CEE. Les produits phytopharmaceutiques contenant cette substance devront être retirés du marché.
• pour la France : cette substance active est interdite dans la composition de préparations biocides TP18 à partir du 1^er novembre 2013^[3].

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 50 000 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son adsorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 26 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : > 6. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 2×10^-4 mg·L^-1,
• CL50 sur daphnies : 2×10^-4 mg·L^-1,
• CL50 sur algues : > 10 mg·L^-1,
• CL50 sur rats : 50 mg·kg^-1.

Rôle de la température :
Une étude de toxicité sur les fourmis a montré que la mortalité de ce produit augmentait (pour les fourmis) à 27-29 °C (par rapport à 21-23 °C). Ce phénomène de toxicité aggravée par la chaleur n'a été constaté que pour la bifenthrine, et non pour les autres traitements fait lors de ce test^[4] (et le groupe témoin n'a pas réagi au réchauffement du milieu à 27-29 °C ^[4]). Le transfert horizontal de toxicité semble également bien moindre pour la bifenthrine que pour le fipronil ou la β-cyfluthrine^[4].

Cancérogène probable

La bifenthrine est classée comme cancérogène probable^[5].

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,015 mg·kg^-1·j^-1.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Liens externes

• Agence de l'Eau Seine Normandie : Effets des pyréthrinoïdes sur l'environnement et sur l'homme, données toxicologiques
• Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments, base de données Agritox, bifenthrine

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « chemblink » (consulté le 6 décembre 2008)
3. « Arrêté du 18 avril 2013 concernant l'interdiction d'utilisation de certains produits biocides », Legifrance
4. Soeprono A.M & Rust M.K (2004). Effect of horizontal transfer of barrier insecticides to control Argentine ants (Hymenoptera: Formicidae). Journal of economic entomology, 97(5), 1675-1681 | URL:https://www.researchgate.net/profile/Andrew_Soeprono2/publication/8159855_Effect_of_Horizontal_Transfer_of_Barrier_Insecticides_to_Control_Argentine_Ants_Hymenoptera_Formicidae/links/00b4952a88eb3b6ea5000000.pdf
5. « Bifenthrine Fiche toxicologique synthétique n° 274 - Edition : Septembre 2016, », INRS Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES

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