Loading AI tools
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le benzylmercaptan est un composé organosulfuré de formule chimique C6H5CH2SH. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un thiol couramment utilisé au laboratoire et qui existe à l'état de traces dans le milieu naturel : il a été identifié dans certains buis (Buxus sempervirens) et contribue à l'arôme fumée de certains vins[4]. Il peut être produit en faisant réagir du chlorure de benzyle C6H5CH2Cl avec du thiocarbamide S=C(NH2)2 ; il se forme un sel d'isothio-uronium C6H5CH2SC(NH2)2+Cl− qui donne le thiol par hydrolyse alcaline :
Benzylmercaptan | |
Structure du benzylmercaptan | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | Phénylméthanethiol |
Synonymes |
benzèneméthanethiol, α-toluènethiol, α-mercaptotoluène |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.602 |
No CE | 202-862-5 |
No RTECS | XT8650000 |
PubChem | 7509 |
ChEBI | 137674 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide combustible à l'odeur nauséabonde[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H8S |
Masse molaire[2] | 124,203 ± 0,011 g/mol C 67,69 %, H 6,49 %, S 25,82 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −29,2 °C[1] |
T° ébullition | 195 °C[1] |
Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau[1] |
Masse volumique | 1,06 g·cm-3[1] à 20 °C |
T° d'auto-inflammation | 270 °C[1] |
Point d’éclair | 70 °C[1] |
Pression de vapeur saturante | 0,5 hPa[1] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[1] | |
H302, H330, H410, P260, P273, P280, P310, P304+P340 et P501 |
|
NFPA 704[3] | |
Transport[1] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 493 mg·kg-1[1] (souris, oral) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Il est utilisé dans des S-alkylations pour obtenir des benzylthioesters[5], ainsi que comme source de groupe fonctionnel thiol en synthèse organique. La débenzylation peut être réalisée par réduction de Birch[6] :
Les tanins condensés subissent un clivage acide en présence de benzylmercaptan[7].
Il existe des dérivés méthoxy qui sont facilement clivés, sont recyclables et sont inodores[8].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.