Benzylidèneacétone
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La benzylidèneacétone est un composé organique de formule chimique C6H5CH=CHC(O)CH3. Bien que les isomères cis et trans soient tous les deux possibles, seul l'isomère trans est observé. Il s'agit d'un solide cristallisé incolore tirant sur le jaune ou le vert, à l'odeur caractéristique, combustible mais difficilement inflammable, légèrement soluble dans l'eau.
Benzylidèneacétone | |||
Structure de la trans-benzylidèneacétone | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | (E)-4-phénylbut-3-én-2-one | ||
Synonymes |
benzalacétone |
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No CAS | 122-57-6 937-53-1 (cis) 1896-62-4 (trans) |
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No ECHA | 100.015.989 | ||
No CE | 217-587-6 | ||
PubChem | 11147801 (cis) 637759 (trans) |
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ChEBI | 78399 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+ Std. InChIKey : BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N |
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Apparence | solide jaunâtre à verdâtre cristallisé à l'odeur caractéristique[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C10H10O |
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Masse molaire[2] | 146,185 8 ± 0,009 g/mol C 82,16 %, H 6,89 %, O 10,94 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 41,5 °C[1] | ||
T° ébullition | 216 °C[1] | ||
Solubilité | 1,3 g/L[1] à 20 °C | ||
Masse volumique | 1,003 g/cm3[1] à 45 °C | ||
Point d’éclair | 123 °C[1] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H315, H317, H400, H411, P264, P273, P280, P302+P352 et P333+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. |
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NFPA 704[3] | |||
Transport[1] | |||
Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 2 030 mg/kg[1] (souris, oral) | ||
LogP | 2,0[1] (octanol/eau) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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C'est un substrat des glutathion S-transférases. Le motif énone la rend utilisable comme réactif de condensation, de cycloaddition, d'addition de Michael ou de réaction de Grignard. Avec le nonacarbonyle de difer Fe2(CO)9, elle donne le (benzylidèneacétone)fer tricarbonyle (η4-C6H5CH=CHC(O)CH3)Fe(CO)3, lui-même susceptible de transférer son groupe Fe(CO)3 à d'autres molécules[4]. La benzylidèneacétone est utilisée comme précurseur du coumaphène (warfarine)[5].
La benzylidèneacétone a été initialement synthétisée à l'aide de réactions de condensation qui ouvrirent la voie à de nouveaux composés organiques complexes[6]. Elle peut être obtenue en faisant réagir de l'acétone (CH3)2CO avec du benzaldéhyde C6H5CHO en présence d'hydroxyde de sodium NaOH (condensation de Claisen-Schmidt)[7] :
Cependant, la benzylidèneacétone formée par cette réaction est susceptible de subir une seconde condensation de Claisen-Schmidt avec une autre molécule de benzaldéhyde pour donner la dibenzylidèneacétone C6H5CH=CHC(O)CH=CHC6H5 :
Le diisopropylamidure de lithium LiN(CH(CH3)2)2 permet en revanche de déprotoner toute l'acétone afin de former quantitativement de l'ion énolate et limiter la seconde condensation, de sorte qu'une voie plus efficace - mais plus chère - pour former la benzylidèneacétone consiste à utiliser un mélange équimolaire de benzaldéhyde, d'acétone et de diisopropylamidure de lithium dans le tétrahydrofurane[8].
La benzylidèneacétone est faiblement acide sur le carbone α et peut facilement être déprotonée pour donner l'énolate correspondant[9], par exemple avec le n-butyllithium LiCH2CH2CH2CH3 et la bis(triméthylsilyl)amine HN(Si(CH3)3)2 via le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium LiN(Si(CH3)3)2 :