Benzocaïne
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
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La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.
Benzocaïne | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 4-aminobenzoate d'éthyle |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.094 |
No CE | 202-303-5 |
Code ATC | C05 D04 N01 R02 |
PubChem | 2337 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H11NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 165,189 1 ± 0,008 8 g/mol C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 88 à 90 °C |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Anesthésique local |
Voie d’administration | Infiltration |
Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable. Elle est également utilisée dans des préservatifs destinés à faire durer l'acte sexuel.
Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.
Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67 % puisqu'il s'agit d'une estérification.
Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.
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