Ampicilline
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L'ampicilline est un antibiotique à spectre large de la classe des bêta-lactamines agissant sur les bactéries Gram-positives et sur certaines bactéries Gram-négatives. Elle est largement utilisée pour traiter les infections des voies respiratoires, les infections urinaires, la méningite bactérienne, les salmonelloses et l'endocardite infectieuse. Elle est également employée dans le traitement des infections aux streptocoques B chez les nouveau-nés.
Ampicilline | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phénylacetyl]amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
No CAS | 69-53-4 |
No ECHA | 100.000.645 |
No CE | 200-709-7 |
Code ATC | J01CA01 J01CA02 J01CA06 J01CA14 J01CA15 S01AA19 |
DrugBank | DB00415 |
PubChem | 6249 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1/f/h18,22H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H19N3O4S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 349,405 ± 0,021 g/mol C 55 %, H 5,48 %, N 12,03 %, O 18,32 %, S 9,18 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | décomposition 208 °C |
Solubilité | 10,1 g·l-1 eau à 21 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | >5 000 mg·kg-1 souris oral 4 600 mg·kg-1 souris i.v. 3 250 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 40% (voie orale) |
Liaison protéique | 15 à 25% |
Métabolisme | 12 à 50% |
Excrétion |
75 à 85% (rénale) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ampicilline est une molécule hémysynthétique découverte en 1961. Cet antibiotique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé[3]. Il agit en inhibant la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire. La molécule est en général bien tolérée, excepté pour les personnes allergiques à la pénicilline.